Acide 3-déshydroshikimique

Identification
Acide 3-déshydroshikimique

Structure de l'acide 3-déshydroshikimique
Nom UICPA	acide (4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-oxocyclohexène-1-carboxylique
N^o CAS	2922-42-1
N^o ECHA	100.162.474
PubChem	439774
SMILES	C1[C@H]([C@@H](C(=O)C=C1C(=O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1 Std. InChIKey : SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₈O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	172,135 4 ± 0,007 7 g/mol C 48,84 %, H 4,68 %, O 46,47 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 3-déshydroshikimique est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. C'est également un précurseur de l'acide gallique chez certaines plantes et certaines bactéries^[3]^,^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Dehydroshikimic acid ≥97.0% (HPLC), consultée le 19 août 2016.
↑ (en) P. M. Dewick et E. Haslam, « Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid. », Biochemical Journal, vol. 113, n^o 3,‎ juillet 1969, p. 537-542 (PMID 5807212, PMCID 1184696, DOI 10.1042/bj1130537, lire en ligne)
↑ (en) Ryann M. Muir, Ana M. Ibáñez, Sandra L. Uratsu, Elizabeth S. Ingham, Charles A. Leslie, Gale H. McGranahan, Neelu Batra, Sham Goyal, Jorly Joseph, Eluvathingal D. Jemmis et Abhaya M. Dandekar, « Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia) », Plant Molecular Biology, vol. 75, n^o 6,‎ avril 2011, p. 555-565 (PMID 21279669, PMCID 3057006, DOI 10.1007/s11103-011-9739-3, lire en ligne)