9-Aminoacridine

Identification
9-Aminoacridine

Nom UICPA	acridin-9-amine
Synonymes	aminacrine, 9-acridinamine
N^o CAS	90-45-9
N^o ECHA	100.001.814
N^o CE	201-995-6
Code ATC	D08AA02
PubChem	7019
ChEBI	74789
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC=CC3=N2)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H10N2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H2,14,15) InChIKey : XJGFWWJLMVZSIG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₀N₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	194,231 9 ± 0,011 5 g/mol C 80,39 %, H 5,19 %, N 14,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	241 °C^[2]
Précautions
SGH^[2]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	(eau/octanol) 2,74^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 9-aminoacridine est l'acridine dans laquelle l'hydrogène en position 9 est remplacé par un groupe amino. C'est un isomère des aminoacridines. Ce composé se présente sous forme d'aiguilles jaunes, solubles dans l'éthanol^[2].

Utilisations modifier

Colorant hautement fluorescent.
Antiseptique topique.
Utilisation dans les collyres pour le traitement des infections oculaires superficielles (généralement sous forme de chlorhydrate).

Utilisations expérimentales :

matière matricielle MALDI^[3] ;
indicateur de pH intracellulaire ;
comme mutagène.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} PubChem CID 7019.
↑ Rachal L. Vermillion-Salsbury et David M. Hercules, 9-Aminoacridine as a matrix for negative mode matrix-assisted laser desorption/ionization, Rapid Communications in Mass Spectrometry, Wiley Interscience, 2002, vol. 16(16), p. 1575–1581, DOI 10.1002/rcm.750.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-2] {a b c et d} PubChem CID 7019.

[3] Rachal L. Vermillion-Salsbury et David M. Hercules, 9-Aminoacridine as a matrix for negative mode matrix-assisted laser desorption/ionization, Rapid Communications in Mass Spectrometry, Wiley Interscience, 2002, vol. 16(16), p. 1575–1581, DOI 10.1002/rcm.750.

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