8-Hydroxygéraniol

composé chimique

Le 8-hydroxygéraniol est un monoterpène de formule C10H18O2[2]. Il s'agit d'un géraniol portant un groupe hydroxy en position 8. Il se trouve naturellement chez plusieurs plantes dont Cistanche tubulosa et Centaurium erythraea.

8-Hydroxygéraniol
Image illustrative de l’article 8-Hydroxygéraniol
Identification
Nom UICPA (2E,6E)-2,6-diméthylocta-2,6-diène-1,8-diol
No CAS 26488-97-1
No ECHA 100.209.637
No CE 684-168-6
PubChem 5363397
ChEBI 64235
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H18O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 170,248 7 ± 0,009 9 g/mol
C 70,55 %, H 10,66 %, O 18,8 %,
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P321, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 8-hydroxygéraniol est synthétisé par l'enzyme géraniol 8-hydroxylase (en) à partir du géraniol. En laboratoire, il peut être obtenu à partir de l'acétate de géranyle[3].

Par ailleurs, ce composé est le substrat à partir duquel l'enzyme 8-hydroxygéraniol déshydrogénase (en) réalise la synthèse du 8-oxogéranial[4]. C'est aussi un intermédiaire dans la synthèse de la sécologanine, un monoterpène clé pour la formation des alcaloïdes indole-terpéniques.

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products, John Wiley & Sons, Ltd, (ISBN 978-0-470-74276-1 et 978-0-470-74168-9, DOI 10.1002/9780470742761, lire en ligne)
  3. (en) Francesca M. Ippoliti, Joyann S. Barber, Yi Tang et Neil K. Garg, « Synthesis of 8-Hydroxygeraniol », The Journal of Organic Chemistry, vol. 83, no 18,‎ , p. 11323–11326 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, PMID 29969566, PMCID PMC6508077, DOI 10.1021/acs.joc.8b01544, lire en ligne, consulté le )
  4. (en) Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot et Thomas Schneider, « The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus », Nature Communications, vol. 5, no 1,‎ , p. 3606 (ISSN 2041-1723, PMID 24710322, PMCID PMC3992524, DOI 10.1038/ncomms4606, lire en ligne, consulté le )