7-Méthylguanosine

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La 7-méthylguanosine (m7G) est un nucléoside rare des ARN, obtenu par méthylation de la guanosine. Il est présent dans les ARN de transfert, les ARN ribosomiques et les ARN messagers[2]. Il entre notamment dans la composition de la coiffe des ARNm[3] et a été identifié dans les transcrits chez l'homme et la souris[4],[5].

7-Méthylguanosine

Structure de la 7-méthylguanosine
Identification
Synonymes

2-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)-7-méthyl-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium,
2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]-7-méthyl-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium

No CAS 20244-86-4
PubChem 445404
ChEBI 20794
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H16N5O5
Masse molaire[1] 298,275 2 ± 0,012 4 g/mol
C 44,29 %, H 5,41 %, N 23,48 %, O 26,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Bases nucléiques modifiées (en bleu) de l'ARN de transfert de la phénylalanine de levure.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucléic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  3. (en) C. Reynaud, C. Bruno, P. Boullanger, J. Grange, S. Barbesti et A. Niveleau, « Monitoring of urinary excretion of modified nucleosides in cancer patients using a set of six monoclonal antibodies », Cancer Letters, vol. 61, no 3,‎ , p. 255-262 (PMID 1739950, DOI 10.1016/0304-3835(92)90296-8, lire en ligne)
  4. (en) Li-Sheng Zhang, Chang Liu, Honghui Ma et Qing Dai, « Transcriptome-wide Mapping of Internal N7-Methylguanosine Methylome in Mammalian mRNA », Molecular Cell, vol. 74, no 6,‎ , p. 1304–1316.e8 (ISSN 1097-2765, PMID 31031084, PMCID PMC6588483, DOI 10.1016/j.molcel.2019.03.036, lire en ligne, consulté le )
  5. (en) Lionel Malbec, Ting Zhang, Yu-Sheng Chen et Ying Zhang, « Dynamic methylome of internal mRNA N 7 -methylguanosine and its regulatory role in translation », Cell Research, vol. 29, no 11,‎ , p. 927–941 (ISSN 1748-7838, PMID 31520064, PMCID PMC6889513, DOI 10.1038/s41422-019-0230-z, lire en ligne, consulté le )