4-Hydroxybenzoate de propyle

Identification
4-Hydroxybenzoate de propyle

Structure 2D du propylparabène
Nom UICPA	4-hydroxybenzoate de propyle
Synonymes	propylparabène parahydroxybenzoate de propyle nipazol paseptol propagin nipasol
N^o CAS	94-13-3
N^o ECHA	100.002.098
N^o CE	202-307-7
PubChem	7175
N^o E	E216
FEMA	2951
SMILES	CCCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6,11H,2,7H2,1H3
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	180,200 5 ± 0,009 7 g/mol C 66,65 %, H 6,71 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	96,05 °C ^[2]
Solubilité	0,4 g·l^-1 (eau, 25 °C) ^[3]
Masse volumique	1,28 g·cm^-3 (25 °C,solide) ^[4] 1,063 g·cm^-3 (102 °C,liquide) ^[3]
T° d'auto-inflammation	600 °C ^[3]
Point d’éclair	180 °C ^[3]
Limites d’explosivité dans l’air	15 g·m^-3 ^[3]
Pression de vapeur saturante	0,67 mbar à 122 °C ^[3]
Thermochimie
Δ_fusH°	150,7 J·g^-1 ^[4]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique^[4]
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c ^[4]
Paramètres de maille	^[4] a = 12,043 5 Å b = 13,829 2 Å c = 11,784 7 Å β = 108,63 °
Écotoxicologie
DL₅₀	6,332 g·kg^-1 (souris, oral) ^[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-hydroxybenzoate de propyle ou propylparabène est un composé organique de la famille des parabènes. Il existe à l’état naturel dans de nombreuses plantes et chez quelques insectes, mais on le synthétise pour l’industrie des cosmétiques, la pharmacie et l’industrie agro-alimentaire. C’est un conservateur^[6] (E216^[7]) que l'on trouve fréquemment dans les cosmétiques à base d’eau, comme les crèmes, lotions, shampooings et produits de bains, car il est hydrosoluble.

Risques d'utilisation dans les consommables et cosmétiques modifier

Depuis 2004 l'AFSSAPS, maintenant devenue l'ANSM surveille^[8] et effectue des recherches et expériences sur les parabènes. En 2005^[9] un bulletin est publié par l'ANSM, les résultats ne mettent pas en évidence une toxicité ou une nuisance suffisante pour en interdire l'utilisation. En 2011 les études continuent et un bulletin était prévu pour novembre 2011.

Beaucoup de consommateurs s'inquiètent et réagissent à la présence de ce produit dans plus de 400 médicaments, alors que l'on ne connait pas encore précisément l'impact de l'absorption de ce produit dans le corps.

Risques connus :

Allergène mineur.

Risques soumis à études :

impact négatif sur le système endocrinien ;
risque cancérigène lié à la perturbation endocrinienne ;
impact négatif sur la fertilité masculine ;
reprotoxique.

À part l'effet allergène, les autres risques ne sont pas confirmés chez l'homme et n'en sont qu'a l'état de test, les risques importants ne sont pas inexistants mais les chances qu'ils soient réels sont suffisamment faibles pour ne pas interdire le produit dans l'alimentaire, le pharmaceutique et la cosmétique.

Voir aussi modifier

Parabène
4-Hydroxybenzoate de méthyle ou méthylparabène
4-Hydroxybenzoate d'éthyle ou éthylparabène
4-Hydroxybenzoate de butyle ou butylparabène

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « N-propyl-p-hydroxy-benzoate », sur nist.gov (consulté le 12 février 2009).
↑ ^{a b c d e et f} Entrée « Propyl 4-hydroxybenzoate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 février 2009 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b c d et e} (en) Ferdinando Giordinado, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira, Geoffrey G. Z. Zhang et David J. W. Grant, « Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures », J. Pharm. Sci., vol. 88, n^o 11,‎ 9 février 1999, p. 1210-1216 (ISSN 0022-3549, DOI 10.1021/js9900452)
↑ (en) « 4-Hydroxybenzoate de propyle », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
↑ « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires », CAC/GL 361989, sur www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, 1989 (consulté le 14 septembre 2008), p. 1-35.
↑ Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56 (lire en ligne)
↑ « Actualités - ANSM », sur ANSM (consulté le 10 juin 2023).
↑ http://ansm.sante.fr/var/ansm_site/storage/original/application/a04645817043e01235bf03bc49f76f07.pdf

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NIST-2] « N-propyl-p-hydroxy-benzoate », sur nist.gov (consulté le 12 février 2009).

[GESTIS-3] {a b c d e et f} Entrée « Propyl 4-hydroxybenzoate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 février 2009 (JavaScript nécessaire)

[Giordinado-4] {a b c d et e} (en) Ferdinando Giordinado, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira, Geoffrey G. Z. Zhang et David J. W. Grant, « Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures », J. Pharm. Sci., vol. 88, n^o 11,‎ 9 février 1999, p. 1210-1216 (ISSN 0022-3549, DOI 10.1021/js9900452)

[ChemIDplus-5] (en) « 4-Hydroxybenzoate de propyle », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009

[Codex_Alimentarius-6] « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires », CAC/GL 361989, sur www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, 1989 (consulté le 14 septembre 2008), p. 1-35.

[95/2/CE-7] Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56 (lire en ligne)

[8] « Actualités - ANSM », sur ANSM (consulté le 10 juin 2023).

[9] ttp://ansm.sante.fr/var/ansm_site/storage/original/application/a04645817043e01235bf03bc49f76f07.pdf

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