1,4-Benzoquinone
composé chimique
Pour les articles homonymes, voir Benzoquinone.
La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol)[10]. Cette molécule présente les propriétés d'une cétone et d'un alcène.
| 1,4-Benzoquinone | |
  |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione |
| Synonymes |
p-Benzoquinone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.097 |
| No CE | 203-405-2 |
| PubChem | 4650 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut se sublimer même à température ambiante[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 108,094 8 ± 0,005 7 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 115,7 °C[3] |
| T° ébullition | +/- 108 °C[1] |
| Solubilité | 10 g·l-1 (eau, 25 °C)[3] |
| Masse volumique | 1,32 g·cm-3 à 20 °C[3] |
| T° d'auto-inflammation | 560 °C[3] |
| Point d’éclair | 38 à 93 °C[3] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0solide | −186,8 kJ·mol-1[4] |
| ΔfusH° | 18,45 kJ·mol-1 à 112,85 °C[4] |
| Cp | 126,4 J·K-1·mol-1 (25 °C, solide) 107,37 J·K-1·mol-1 (25 °C, gaz)[4] |
| PCI | −2 725,8 kJ·mol-1[4] |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | 10,01 ± 0,06 eV (gaz)[5] |
| Précautions | |
| SGH[7] | |
  Danger |
|
| NFPA 704 | |
| Transport | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 8,5 mg·kg-1 (souris, oral) 130 mg·kg-1 (rat, oral)[8] |
| LogP | 0,2[1] |
| Seuil de l’odorat | bas : 0,1 ppm haut : 0,15 ppm[9] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | 1,2-benzoquinone |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Utilisation
modifierCette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant[11]. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder[12]. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes :
- 1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome[13].
- 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un agent oxydant et déshydrogénant
- Ubiquinone-1
- Chloro-p-benzoquinone[14]
- Chloranile, 1,4-C6Cl4O2, un puissant oxydant et déshydrogénant
Production et synthèse
modifierNotes et références
modifier- p - BENZOQUINONE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « p-Benzoquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- « p-Benzoquinone », sur nist.gov (consulté le ).
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- (en) « 1,4-Benzoquinone Evidence for Carcinogenicity », sur National Institutes of Health, (consulté le ).
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- (en) « 1,4-Benzoquinone », sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
- « Quinone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
- H. W. Underwood, Jr. & W. L. Walsh, Org. Synth 1943, Coll. Vol. 2, p 553
- Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI 10.1002/047084289
- Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, p186
- Braude E. A., Fawcett J. S., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p698
- Harman R. E., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p148
