1,3,6,8-Tétranitrocarbazole

Identification
1,3,6,8-Tétranitrocarbazole

Nom UICPA	1,3,6,8-tétranitro-9H-carbazole
Synonymes	Nirosan
N^o CAS	4543-33-3
N^o CE	224-898-0
N^o RTECS	FE6325000
PubChem	72755
SMILES	C1=C(C=C2C3=CC(=CC(=C3NC2=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H5N5O8/c18-14(19)5-1-7-8-2-6(15(20)21)4-10(17(24)25)12(8)13-11(7)9(3-5)16(22)23/h1-4,13H InChIKey : JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYAA Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H5N5O8/c18-14(19)5-1-7-8-2-6(15(20)21)4-10(17(24)25)12(8)13-11(7)9(3-5)16(22)23/h1-4,13H Std. InChIKey : JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₅N₅O₈ [Isomères]
Masse molaire^[1]	347,196 8 ± 0,013 4 g/mol C 41,51 %, H 1,45 %, N 20,17 %, O 36,87 %,
Propriétés physiques
T° fusion	312 °C ^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	250 mg·kg^-1(rat, oral) ^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole est un composé aromatique hétérocyclique nitré utilisé comme insecticide dans les vignes vers 1940. Il agit en tant que poison de l'estomac et est inoffensif pour les abeilles^[4].

Production et synthèse modifier

Le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole est produit par nitration du carbazole avec un mélange d'acide sulfurique et d'acide nitrique^[2].

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)
↑ (en) « 1,3,6,8-Tétranitrocarbazole », sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010
↑ (en) György Matolcsy, Miklós Nádasy et Viktor Andriska, Pesticide chemistry, vol. 32, Budapest, Elsevier Sciences Publishers, 1988, 786 p., p. 162