gamma-Valérolactone
composé chimique
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La γ-valérolactone est un composé organique commun de la famille des lactones, de formule C5H8O2. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'herbe, et est pour ce fait utilisé en parfumerie et comme arôme[5]. Elle possède un isomère structurel, la δ-valérolactone.
| γ-Valérolactone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-méthyldihydrofuran-2(3H)-one |
| Synonymes |
4-pentanolide, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.245 |
| No CE | 203-569-5 |
| PubChem | 7921 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 100,115 8 ± 0,005 2 g/mol C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −31 °C[2] |
| T° ébullition | 207 à 208 °C[2] 82 à 85 °C (10 mmHg)[2] |
| Masse volumique | 1,05 g·cm-3 (25 °C)[2] |
| Thermochimie | |
| ΔfusH° | 54,8 kJ·mol-1[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,432[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 8,800 g·kg-1 (rat, oral)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Production
modifierLa γ-valérolactone peut être obtenu par la cyclisation de l'acide lévulinique, un dérivé du glucose et d'autres sucres, suivie de son hydrogénation[6]:
Applications potentielles
modifierLa γ-valérolactone est considérée comme un futur carburant « vert »[6].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé γ-Valerolactone, consultée le 12 janvier 2012.
- Leitao, M.L.P.; Pilcher, H.; Meng-Yan, Y.; Brown, J.M.; Conn, A.D., Enthalpies of combustion of γ-butyrolactone, γ-valerolactone, and δ-valerolactone, J. Chem. Thermodyn., 1990, 22, 885-891.
- Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 27, Pg. 263, 1945.
- GoodScentsCompany.com
- (en) George W. Huber, Sara Iborra et Avelino Corma, « Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering », Chemical Reviews, vol. 106, , p. 4044–4098 (DOI 10.1021/cr068360d)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « gamma-Valerolactone » (voir la liste des auteurs).
Voir aussi
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