Éthosuximide

composé chimique

Éthosuximide
Image illustrative de l’article Éthosuximide
Structure de l'éthosuximide, une lactame.
Identification
Synonymes

C.I. 366

No CAS 77-67-8
No ECHA 100.000.954
No CE 201-048-7
Code ATC N03AD01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C7H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 141,167 7 ± 0,007 2 g/mol
C 59,56 %, H 7,85 %, N 9,92 %, O 22,67 %,
Propriétés physiques
fusion 64,5 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éthosuximide est un antiépileptique de la famille des succinimides (C7H11NO2). Il sert à traiter l'épilepsie de type absence. Il agit sur le système nerveux central. On le trouve principalement sous le nom de Zarontin. Il est distribué au Canada par la compagnie ERFA Canada 2012 Inc.[2] Zarontin est disponible en capsules (gel orangé) et en sirop.

Les effets secondaires sont généralement minimes. Les effets secondaires courants comprennent la perte d'appétit, des douleurs abdominales, de la diarrhée et une sensation de fatigue. Les effets secondaires graves comprennent des idées suicidaires, une diminution des cellules sanguines et un risque d'induction de lupus érythémateux. On ne sait pas si l'utilisation pendant la grossesse ou sous l'âge de trois ans est sans danger pour le bébé.

L'éthosuximide fait partie de la famille des succinimides. Son mode d'action n'est pas encore totalement élucidé.

L'éthosuximide a été approuvé pour un usage médical aux États-Unis en 1960. Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (les médicaments les plus sûrs et les plus efficaces dont tout système de santé ait besoin). L'éthosuximide est disponible en tant que médicament générique. En 2019, sa disponibilité était limitée dans de nombreux pays avec des préoccupations de fixation des prix aux États-Unis.

Mises en gardeModifier

En raison des problèmes hépatiques ou rénaux qu'il peut causer, des bilans sanguins et urinaires doivent être pratiqués régulièrement.

Comme tout médicament antiépileptique, il ne faut jamais l'arrêter du jour au lendemain mais progressivement. Un arrêt brusque pourrait entraîner une recrudescence des crises, voire une aggravation des crises.

Effets secondairesModifier

L'éthosuximide peut entraîner certains de ces effets secondaires :

Remarque : Inducteur d'anticorps anti-phospholides.

Conduite d'un véhicule / utilisation de machineModifier

Du fait des risques de somnolence, de vertige dus à l'éthosuximide, il est déconseillé de conduire une voiture (ou tout véhicule motorisé) ainsi que d'utiliser une machine.

DiversModifier

éthosuximide
Informations générales
Princeps Petimid (Suisse : Orion Pharma AG) ; Zarontin (Canada : compagnie ERFA Canada 2012[3], France : Pfizer[4])
Identification
No CAS 77-67-8  
No ECHA 100.000.954
Code ATC N03AD01
DrugBank 00593  

L'éthosuximide fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].

StéréochimieModifier

L'éthosuximide est un médicament chiral avec un stéréocentre. Au plan thérapeutique, on utilise le racémate, le mélange 1: 1 des isomères ( S ) et ( R )[6].

Énantiomères de l'éthosuximide
 
CAS-Nummer: 39122-20-8
 
CAS-Nummer: 39122-19-5

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.eci2012.net/
  3. http://www.eci2012.net/Zarontin/french/mono.html
  4. https://www.pfizer.fr/
  5. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  6. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 182.

Voir aussiModifier

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Liens externesModifier