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Zoliflodacine

composé chimique

Zoliflodacine
Image illustrative de l’article Zoliflodacine
Identification
Nom UICPA (7S,11R,13S)-3-((4S)-2-oxo-4-méthyltétrahydrooxazole-3-yl)-9-fluoro-11,13-diméthyl-8,7-(éthanoxyméthano)-7,8,1',2',3',4'-hexahydrospiro[isoxazolo[4,5-g]quinoline-6(5H),5'(6'H)-pyrimidine]-2',4',6'-trione
Synonymes

AZD0914, ETX0914

No CAS 1620458-09-4
DrugBank DB12817
PubChem 76685216
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H22FN5O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 487,4378 ± 0,0222 g/mol
C 54,21 %, H 4,55 %, F 3,9 %, N 14,37 %, O 22,98 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 97,8%
Métabolisme hépatique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La zoliflodacine (codes de développement AZD0914 et ETX0914) est une molécule en cours de test comme antibiotique. Elle est étudiée pour le traitement de l'infection à Neisseria gonorrhoeae (gonorrhée)[2]. Elle semble plus efficace contre les formes uro-génitales de ce type d'infection mais moins dans les formes oro-pharyngées[2].

Il s'agit d'une spiropyrimidinétrione qui cible la topoisomérase de type II bactérienne[3]. La zoliflodacine est développée par Entasis Therapeutics et est en 2018 en essai clinique de phase II[4].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Stephanie N. Taylor, Jeanne Marrazzo, Byron E. Batteiger, Edward W. Hook, Arlene C. Seña, Jill Long, Michael R. Wierzbicki, Hannah Kwak, Shacondra M. Johnson, Kenneth Lawrence, John Mueller, Single-Dose Zoliflodacin (ETX0914) for Treatment of Urogenital Gonorrhea,New England Journal of Medicine, 2018, vol. 379(19), pp. 1835–1845. DOI:10.1056/NEJMoa1706988, PMID 30403954.
  3. (en)Gregory S. Basarab, Gunther H. Kern, John McNulty, John P. Mueller, Kenneth Lawrence, Karthick Vishwanathan, Richard A. Alm, Kevin Barvian, Peter Doig, Vincent Galullo, Humphrey Gardner, Madhusudhan Gowravaram, Michael Huband, Amy Kimzey,Marshall Morningstar, Amy Kutschke, Sushmita D. Lahiri, Manos Perros, Renu Singh, Virna J. A. Schuck, Ruben Tommasi, Grant Walkup, Joseph V. Newman, Responding to the challenge of untreatable gonorrhea: ETX0914, a first-in-class agent with a distinct mechanism-of-action against bacterial Type II topoisomerases, Scientific Reports, 2015, vol. 5, p. 11827. DOI:10.1038/srep11827, PMID 26168713.
  4. Pipeline Entasis Therapeutics.