Utilisateur:Dadrik/Brouillon

Cyclohexylbenzène
Image illustrative de l’article Dadrik/Brouillon
Structure du Cyclohexylbenzène
Identification
Nom UICPA cyclohexylbenzène
Synonymes

Cyclohexylbenzène; Phénylcyclohexane; Benzène, cyclohexyle- cyclohexyl-benzène

No CAS 827-52-1
PubChem 13229
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C12H16
Masse molaire[1] 160,255 4 ± 0,010 7 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
fusion 6 à 7 °C
ébullition 140, 1°C (à pression normale)
Solubilité 9,15676 (J/cm3)
Miscibilité Non miscible dans l'eau.
Point d’éclair 98°C (208°F)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.526
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, P264, P270, P301, P330 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexylbenzène est le composé organique de formule structurelle C 6 H 5−C6H11. C’est un dérivé du benzène avec un substituant cyclohexyle (C6H11). C’est un liquide incolore.

Formation modifier

Le cyclohexylbenzène est produit par l’alkylation catalysée par l’acide du benzène avec le cyclohexène. [ Le processus peut se poursuivre en utilisant le benzène comme précurseur organique exclusif. Son hydrogénation partielle donne du cyclohexène, qui alkyle le benzène non hydrogéné.

Il est également généré par l’hydrodésulfuration du dibenzothiophène.

Applications modifier

Une voie vers le phénol analogue au processus du cumène commence par le cyclohexylbenzène, qui est oxydé en hydroperoxyde, semblable à la production d’hydroperoxyde de cumine. Par le réarrangement de Hock, l’hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se clive pour donner du phénol et du cyclohexanone :

C 6 H 5−C 6 H 10 OOH → C 6 H5 OH + OC6H10

La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons. []

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.