Méthylbenzaldéhyde

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Le méthylbenzaldéhyde, tolualdéhyde ou formyltoluène est un composé aromatique de formule C8H8O. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un groupe formyle. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

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Méthylbenzaldéhyde
Nom 2-Méthylbenzaldéhyde 3-Méthylbenzaldéhyde 4-Méthylbenzaldéhyde
Autres noms 2-Tolualdéhyde
orthotolualdéhyde
o-tolualdéhyde
2-Formyltoluène
3-Tolualdéhyde
métatolualdéhyde
m-tolualdéhyde
3-Formyltoluène
4-Tolualdéhyde
paratolualdéhyde
p-tolualdéhyde
4-Formyltoluène
Représentation      
Numéro CAS 529-20-4 620-23-5 104-87-0
PubChem 10722 12105 7725
Formule brute C8H8O
Masse molaire 120,15 mol−1
État (CNTP) liquide
Apparence liquide jaunâtre[1] liquide jaune[2] liquide incolore
à l'odeur poivrée[3]
Point de fusion −35 °C[1] −6 °C[3]
Point d'ébullition 199 à 200 °C[1] 199 °C[2] 204 °C[3]
Masse volumique 1,035 g·cm-3 (20 °C)[1] 1,019 g·cm-3 (25 °C)[2] 1,02 g·cm-3 (20 °C)[3]
Pression de vapeur saturante 3 hPa (50 °C)[1] 0,33 hPa (25 °C)[3]
Point d'éclair
(coupelle fermée)
67 °C[1] 83 °C[2] 71,5 °C[3]
Point d'auto-inflammation 375 °C[1] 395 °C[3]
Solubilité
(eau)
légèrement soluble[1] légèrement soluble[2] 0,25 g l−1 (25 °C)[3]
Coefficient de partage octanol/eau
(LogP)
2,26[1] 2,26 2,25[3]
SGH
 
Attention
[1]
Pas une substance dangereuse
selon le SGH[2]
 
Attention
[3]
Phrases H et P
H302, H315, H319 et H335[1]
H302, H315 et H319[3]
P280 et P301+P330+P331
P312 et P302+P352
P304+P340 et P337+P313
P262 et P273

Synthèse

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Le 4-méthylbenzaldéhyde (2) peut être produit par acylation de Friedel-Crafts du toluène (1) avec le monoxyde de carbone et le chlorure d'hydrogène dans les conditions de Gattermann-Koch[4]

 
Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd

Le 2-méthylbenzaldéhyde peut être obtenu par oxydation de l'alcool 2-méthylbenzylique par le chlorochromate de pyridinium[5].

Notes et références

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  1. a b c d e f g h i j et k Entrée « o-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
  2. a b c d e et f Entrée « 3-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
  3. a b c d e f g h i j et k Entrée « 4-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
  4. G. H. Coleman, David Craig, p-Tolualdehyde, Org. Synth., coll. « vol. »,
  5. « Fiche du composé 2-Methylbenzyl alcohol  », sur Alfa Aesar (consulté le ).

Voir aussi

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