Alcool méthylbenzylique

L'alcool méthylbenzylique, tolylméthanol ou (méthylphényl)méthanol est un composé aromatique de formule C8H10O. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un groupe hydroxyméthyle. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés modifier

Méthylbenzaldéhyde
Nom Alcool 2-méthylbenzylique Alcool 3-méthylbenzylique Alcool 4-méthylbenzylique
Autres noms Alcool orthométhylbenzylique
Alcool o-méthylbenzylique
o-tolylméthanol
(2-Méthylphényl)méthanol
Alcool métaméthylbenzylique
Alcool m-méthylbenzylique
m-tolylméthanol
(3-Méthylphényl)méthanol
Alcool paraméthylbenzylique
Alcool p-méthylbenzylique
p-tolylméthanol
(4-Méthylphényl)méthanol
Représentation      
Numéro CAS 89-95-2 587-03-1 589-18-4
PubChem 6994 11476 11505
Formule brute C8H10O
Masse molaire 122,17 mol−1
État (CNTP) solide liquide solide
Apparence solide blanc[1] liquide incolore[2] solide blanc[3]
Point de fusion 34 à 38 °C[1] 56 à 61 °C[3]
Point d'ébullition 109 à 110 °C (14 mmHg)[1] 215 °C (740 mmHg)[2] 217 °C (760 mmHg)[3]
Masse volumique 1,010 g·cm-3 (25 °C)[2]
Point d'éclair 104 °C[1] 105 °C[2]
Coefficient de partage octanol/eau
(LogP)
1,6[3]
SGH
 
Attention
[1]
 
Attention
[2]
 
Attention
[3]
Phrases H et P
H315, H319 et H335[1]
H315, H319 et H335[2]
H315, H319 et H335[3]
P261, P280 et P302+P352
P312 et P305+P351+P338
P261, P280 et P302+P352
P312 et P305+P351+P338
P261, P280 et P302+P352
P312 et P305+P351+P338

Utilisations modifier

L'alcool 4-méthylbenzylique est utilisé en parfumerie, comme arôme et réactif de laboratoire. On l'utilise notamment dans la synthèse de polycarbonates et du 4-méthylbenzaldéhyde[3]. De même, l'alcool 2-méthylbenzylique peut être oxydé en 2-méthylbenzaldéhyde par l'action du chlorochromate de pyridinium[1]. L'alcool méthylbenzylique est utilisé dans certaines laques à base de nitrate de cellulose et d'acétylcellulose où il contribue à améliorer l'écoulement et la formation de film, et empêche le rougissement à des niveaux d'humidité atmosphérique relativement élevés.

Notes et références modifier

  1. a b c d e f et g « Fiche du composé 2-Methylbenzyl alcohol  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. a b c d e et f « Fiche du composé 3-Methylbenzyl alcohol  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  3. a b c d e f et g « Fiche du composé 4-Methylbenzyl alcohol  », sur Alfa Aesar (consulté le ).

Voir aussi modifier