Tiazofurine

Identification
Tiazofurine

Structure de la tiazofurine
Nom UICPA	2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
Synonymes	(1R)-1,4-anhydro-1-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)-D-ribitol
N^o CAS	60084-10-8
Code ATC	L01XX18
PubChem	457954
ChEBI	90239
SMILES	O1[C@@H](C=2SC=C(N2)C(N)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12N2O5S/c10-8(15)3-2-17-9(11-3)7-6(14)5(13)4(1-12)16-7/h2,4-7,12-14H,1H2,(H2,10,15)/t4-,5-,6-,7-/m1/s1 Std. InChIKey : FVRDYQYEVDDKCR-DBRKOABJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₂N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	260,267 ± 0,015 g/mol C 41,53 %, H 4,65 %, N 10,76 %, O 30,74 %, S 12,32 %,
Propriétés physiques
Solubilité	soluble dans l'eau^[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {a}}_{D}^{25}$ = -13,8 ± 2 (cc = 0.914, DMF)^[2]
Spectre d’absorption	(95% ethanol) max = 236 ± 2 nm E = 7,660 - 7,970^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	1 684 mg/kg (souris, i.p.)^[3] 3 400 mg/kg (souris, i.v.)^[3]
LogP	(octanol/eau) -1,73^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tiazofurine est un inhibiteur de l'IMP déshydrogénase. Cette molécule et ses analogues ont fait l'objet de recherches pour d'éventuelles applications dans le traitement de certains cancers^[4]^,^[5].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} PubChem CID 457954
↑ ^{a b et c} (en) « Tiazofurine », sur ChemIDplus.
↑ (en) Mirjana Popsavin, Ljilja Torović, Miloš Svirčev, Vesna Kojić, Gordana Bogdanović et Velimir Popsavin, « Synthesis and antiproliferative activity of two new tiazofurin analogues with 2′-amido functionalities », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 16, n^o 10,‎ 15 mai 2006, p. 2773-2776 (PMID 16495053, DOI 10.1016/j.bmcl.2006.02.001, lire en ligne)
↑ (en) Theodore J. Boritzki, David A. Berry, Judith A. Besserer, P. Dan Cook, David W. Fry, Wilbur R. Leopold et Robert C. Jackson, « Biochemical and antitumor activity of tiazofurin and its selenium analog (2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide) », Biochemical Pharmacology, vol. 34, n^o 7,‎ avril 1985, p. 1109-1114 (PMID 3985993, DOI 10.1016/0006-2952(85)90617-3, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-2] {a b et c} PubChem CID 457954

[C-3] {a b et c} (en) « Tiazofurine », sur ChemIDplus.

[10.1016/j.bmcl.2006.02.001-4] (en) Mirjana Popsavin, Ljilja Torović, Miloš Svirčev, Vesna Kojić, Gordana Bogdanović et Velimir Popsavin, « Synthesis and antiproliferative activity of two new tiazofurin analogues with 2′-amido functionalities », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 16, n^o 10,‎ 15 mai 2006, p. 2773-2776 (PMID 16495053, DOI 10.1016/j.bmcl.2006.02.001, lire en ligne)

[10.1016/0006-2952(85)90617-3-5] (en) Theodore J. Boritzki, David A. Berry, Judith A. Besserer, P. Dan Cook, David W. Fry, Wilbur R. Leopold et Robert C. Jackson, « Biochemical and antitumor activity of tiazofurin and its selenium analog (2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide) », Biochemical Pharmacology, vol. 34, n^o 7,‎ avril 1985, p. 1109-1114 (PMID 3985993, DOI 10.1016/0006-2952(85)90617-3, lire en ligne)

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