Tadalafil

composé chimique

Tadalafil
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Tadalafil
Identification
Nom UICPA (6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-méthyl-pyrazino[1', 2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
No CAS 171596-29-5
No ECHA 100.214.024
Code ATC G04BE08
DrugBank DB00820
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C22H19N3O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 389,404 ± 0,020 7 g/mol
C 67,86 %, H 4,92 %, N 10,79 %, O 16,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tadalafil (Dénomination commune internationale) est une molécule indolique, dérivée de base azotée de la famille des inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5), utilisée dans le traitement des troubles de l'érection.

Comprimé de 20 mg (longueur réelle, 1 cm environ.)

Il est commercialisé par le laboratoire Eli Lilly sous le nom de Cialis en comprimé de 2,5 mg, 5 mg, 10 mg et 20 mg et sous le nom de Adcirca en comprimé de 20 mg

IndicationsModifier

Le tadalafil est un traitement des dysfonctions érectiles. Comme le sildénafil (Viagra), l'avanafil (Stendra)[Note 1] et le vardénafil (Levitra), le tadalafil bloque la dégradation enzymatique du guanosine monophosphate cyclique au niveau des corps caverneux et induit une relaxation des fibres musculaires lisses avec vasodilatation pénienne.

Le dosage à 20 mg est indiqué dans le traitement de l'hypertension artérielle pulmonaire (HTAP)[2]. Il permet d'en améliorer les symptômes[3] mais sans résultat démontré sur la mortalité.

Aux États-Unis la Food and Drug Administration (FDA) accepte d'élargir les indications de la molécule en [4]. En France, c'est depuis le que le tadalafil à 5 mg dispose de cette nouvelle indication, dans le traitement des signes et des symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate (HBP) chez l'homme adulte[5]. L'HBP est une affection chez les hommes dans laquelle la glande de la prostate devient élargie et entrave la libre circulation de l'urine. Le tadalafil améliore l’afflux sanguin vers la prostate et la vessie dont il relâche les muscles, ce qui peut réduire les symptômes de l’hypertrophie bénigne de la prostate. Le tadalafil améliore ces symptômes urinaires entre la 1re et la 2e semaine après le début du traitement.

PharmacologieModifier

Le tadalafil est un inhibiteur sélectif et réversible de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5), spécifique de la guanosine monophosphate cyclique (GMPc). Il est métabolisé par l'isoenzyme CYP 3A4 du cytochrome P450, ce qui est à l'origine de nombreuses interactions médicamenteuses. Le tadalafil agit plus de 24 heures en raison de sa longue demi-vie[6].

Effets indésirablesModifier

Céphalées, dyspepsie, douleurs dorsales, myalgies, congestion nasale, troubles de l'audition, douleurs musculaires aux bras et aux jambes, rougissements du visage, atteintes visuelles[7] avec impact sur la PDE11.

L'utilisation du tadalafil est contre-indiquée avec les dérivés nitrés, et non recommandée avec les alpha-bloquants (risque d'hypotension artérielle)[7].

Molécules ayant la même indicationModifier

Sildénafil (Viagra), chlorhydrate d'apomorphine (Uprima), vardénafil (Levitra) et avanafil (Stendra). Selon un avis rendu par la Haute Autorité de la Santé le , le tadalafil n’apporte pas d’amélioration du service médical rendu (ASMR V) par rapport au sildenafil et au vardénafil dans le traitement de la dysfonction érectile[8].

Notes et référencesModifier

NotesModifier

  1. L'avanafil n'a pas d'AMM en France au mais en a une aux États-Unis depuis le

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. [PDF]Commission de transparence HAS
  3. Galiè N, Brundage BH, Ghofrani HA et al. Tadalafil therapy for pulmonary arterial hypertension, Circulation, 2009;119:2894–2903
  4. (en) « FDA News release : FDA approves Cialis to treat benign prostatic hyperplasia », sur www.fda.gov,
  5. VIDALonline
  6. « Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 », sur http://www.cbip.be, Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique (consulté le )
  7. a et b Revue Prescrire, no 293, mars 2008
  8. « Service Médical Rendu du tadalafil », sur http://www.has-sante.fr/

Liens externesModifier