Sulfure de dibenzyle

Identification
Sulfure de dibenzyle

Structure du sulfure de dibenzyle.
Nom UICPA	benzylsulfanylméthylbenzène
Synonymes	sulfure de benzyle
N^o CAS	538-74-9
N^o ECHA	100.007.913
N^o CE	208-703-6
PubChem	10867
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CSCC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C14H14S/c1-3-7-13(8-4-1)11-15-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2 InChIKey : LUFPJJNWMYZRQE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₄S [Isomères]
Masse molaire^[1]	214,326 ± 0,017 g/mol C 78,46 %, H 6,58 %, S 14,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	48-50 °C
Masse volumique	1,06 g·cm^-3

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sulfure de dibenzyle est un thioéther de formule C₁₄H₁₄S. Cette molécule est symétrique étant constitué de deux groupes benzyle liés par un pont sulfure.

C'est un solide incolore soluble dans les solvants apolaires.

Synthèse modifier

Le sulfure de benzyle est produit industriellement en faisant réagir du sulfure de potassium avec du chlorure de benzyle suivi d'une distillation du produit^[2]. Il peut également être obtenu par la désulfuration du disulfure de dibenzyle avec des réactifs à base de phosphine^[3].

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Hawley's Condensed Chemical Dictionary, New York, NY, Van Nostrand Rheinhold Co, 1993, p. 137
↑ Harpp et Smith, « Sulfide Synthesis: Benzyl Sulfide », Org. Synth., vol. 58,‎ 1978, p. 138 (DOI 10.15227/orgsyn.058.0138)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Hawley's Condensed Chemical Dictionary, New York, NY, Van Nostrand Rheinhold Co, 1993, p. 137

[3] Harpp et Smith, « Sulfide Synthesis: Benzyl Sulfide », Org. Synth., vol. 58,‎ 1978, p. 138 (DOI 10.15227/orgsyn.058.0138)

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