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Stilbénoïde

Les stilbénoïdes sont des dérivés hydroxylés du stilbène. Ils ont une structure C6–C2–C6. En termes biochimiques, ils appartiennent à la famille des phénylpropanoïdes et partagent l'essentiel de leur voie de biosynthèse avec les chalcones[1],[2]. La plupart des stilbénoïdes sont produits par les plantes[2],[3] et la seule exception connue est le stilbénoïde antihelminthique et antimicrobien, le 2-isopropyl-5-[( E )-2-phénylvinyl]benzène-1,3-diol, biosynthétisé par la bactérie Gram négatif Photorhabdus luminescens. [4],[5],[6]

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Le resvératrol est un stilbénoïde important en biologie.

Chimie modifier

Les stilbénoïdes sont des dérivés hydroxylés du stilbène et ils ont une structure en C6–C2–C6. Ils appartiennent à la famille des phénylpropanoïdes. Ils partagent l'essentiel de leur voie de biosynthèse avec les chalcones[1],[2],[3]. Sous irradiation UV (ultraviolet), le stilbène et ses dérivés subissent une cyclisation intramoléculaire. Cette cyclisation est appelée photocyclisation du stilbène et permet la formation des dihydrophénanthrènes. Les formes oligomères sont connues sous le nom d'oligostilbénoïdes.

Les types modifier

Aglycones
  • Piceatannol dans les racines des épicéas de Norvège
  • La pinosylvine est une toxine fongique protégeant le bois des infections fongiques, présente dans les arbres de la famille des pins
  • Ptérostilbène dans les amandes, le pin et les baies de vaccinium
  • Resvératrol dans le raisin
Glycosides
  • Astringine dans l'écorce de l'épinette de Norvège
  • Piceid est un dérivé du resvératrol dans les jus de raisin

Production modifier

Les stilbénoïdes sont produits dans plusieurs variétés de plantes, par exemple ce sont des produits secondaires de la formation du bois de cœur dans les arbres qui peuvent agir comme phytoalexines. Un autre exemple est le resvératrol, un antifongique présent dans le raisin et dont on a suggéré qu'il avait des effets bénéfiques sur la santé[7]. Ampelopsin A et Ampelopsin B sont des dimères de resvératrol produits dans la baie de porcelaine.

Un stilbénoïde bactérien, le (E)-3,5-dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbène, est produit par Photorhabdus qui est un symbiote bactérien de nématodes d'insectes appelé Heterorhabditis[8] .

Propriétés modifier

Certaines études suggèrent que les phytoalexines sont responsables de la résistance à certaines maladies des arbres, telles que le flétrissement du pin.

Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

  • Combretastatines, beaucoup sont des stilbénoïdes
  • Dihydrostilbénoïdes, pas de double liaison sur le pont
  • Liste des antioxydants dans les aliments
  • Liste des composés phytochimiques dans les aliments
  • Phytochimie
  • Métabolites secondaires
  • Stilbestrol

Notes et références modifier

  1. ↑ a et b V. S. Sobolev, B. W. Horn, T. L. Potter et S. T. Deyrup, « Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth », J. Agric. Food Chem., vol. 54, no 10,‎ , p. 3505–3511 (PMID 19127717, DOI 10.1021/jf0602673)
  2. ↑ a b et c (en) Valletta, Iozia et Leonelli, « Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis », Plants, vol. 10, no 1,‎ , p. 90 (PMID 33406721, PMCID 7823792, DOI 10.3390/plants10010090)
  3. ↑ a et b (en) Dubrovina et Kiselev, « Regulation of stilbene biosynthesis in plants », Planta, vol. 246, no 4,‎ , p. 597–623 (ISSN 0032-0935, PMID 28685295, DOI 10.1007/s00425-017-2730-8, lire en ligne)
  4. ↑ RICHARDSON, « Identification of an anthraquinone pigment and a hydroxystilbene antibiotic from Xenorhabdus luminescens », Applied and Environmental Microbiology, vol. 54, no 6,‎ , p. 1602–1605 (PMID 3415225, PMCID 202703, DOI 10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988)
  5. ↑ (en) Eleftherianos, Boundy, Joyce et Aslam, « An antibiotic produced by an insect-pathogenic bacterium suppresses host defenses through phenoloxidase inhibition », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 104, no 7,‎ , p. 2419–2424 (ISSN 0027-8424, PMID 17284598, PMCID 1892976, DOI 10.1073/pnas.0610525104, Bibcode 2007PNAS..104.2419E)
  6. ↑ (en) Mori, Awakawa, Shimomura et Saito, « Structural Insight into the Enzymatic Formation of Bacterial Stilbene », Cell Chemical Biology, vol. 23, no 12,‎ , p. 1468–1479 (ISSN 2451-9456, PMID 27866911, DOI 10.1016/j.chembiol.2016.10.010)
  7. ↑ « Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes », Science, vol. 275, no 5297,‎ , p. 218–220 (PMID 8985016, DOI 10.1126/science.275.5297.218)
  8. ↑ « Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene », Angew Chem Int Ed Engl, vol. 47, no 10,‎ , p. 1942–1945 (PMID 18236486, DOI 10.1002/anie.200705148)

Livres modifier

  • W.E. Hillis, Heartwood and Tree Exudates, Berlin, Heidelberg, Springer Berlin Heidelberg, (ISBN 978-3-642-72534-0)
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