Sanguinarine

composé chimique

Sanguinarine
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Identification
Nom UICPA 13-méthyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phénanthridinium
No CAS 2447-54-3
No ECHA 100.017.731
No CE 219-503-3
PubChem 5154
ChEBI 17183
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H14NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 332,329 5 ± 0,018 4 g/mol
C 72,28 %, H 4,25 %, N 4,21 %, O 19,26 %,
Propriétés physiques
fusion 266 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 19,400 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
80 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4]
18 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sanguinarine est un alcaloïde naturel, moyennement toxique, que l'on trouve dans certaines plantes comme la sanguinaire du Canada.

Utilisation pharmaceutiqueModifier

Elle a été utilisée dans les dentifrices et bains de bouches pour son action antiseptique et ses effets sur la diminution de la plaque dentaire.

ToxicitéModifier

Elle est susceptible de provoquer des dropsies. À dose élevée, cette substance cause des vomissements, des brûlures au niveau des muqueuses exposées, une sensation de faiblesse, des troubles cardiaques et visuels, et même la mort.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Sanguinarine », sur ChemIDplus, consulté le 18 janvier 2011
  3. Farmakologiya i Toksikologiya Vol. 29, Pg. 76, 1966, PMID
  4. Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 10, Pg. 135, 1960, PMID
  5. CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980Vol. 8(1), Pg. 195, 1982.