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Pyriméthamine
Image illustrative de l’article Pyriméthamine
Molécule de pyriméthamine
Identification
Nom UICPA 5-(4-chlorophényl)-6–éthyl–2,4–pyrimidinediamine
No CAS 58-14-0
No ECHA 100.000.331
No CE 200-364-2
Code ATC P01BD01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H13ClN4  [Isomères]
Masse molaire[1] 248,711 ± 0,013 g/mol
C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %,
pKa 7,3 (20 °C)
Propriétés physiques
fusion 233,5 °C [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 2,7

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyriméthamine est un médicament utilisé pour traiter certaines infections à protozoaire. L'effet thérapeutique a été découvert par l'équipe de Gertrude Elion.

Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).

LogP (octanol/eau) = 2,7

Indications thérapeutiquesModifier

C'est un parasiticide

  • C'est un antipaludéen qui en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance permet de traiter le paludisme. En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
  • Traitement de la leishmaniose.
  • Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).

CommercialisationModifier

BrevetModifier

Le brevet de la pyriméthamine est expiré.

Information commercialeModifier

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Aux États-Unis, il est commercialisé sous le nom de Daraprim. En Europe sous les noms Malocide, Daraprim et Fancidar.

Scandale du DaraprimModifier

Devenu président exécutif de Turing Pharmaceuticals, Martin Shkreli achète les droits exclusifs de commercialisation du Daraprim pour 55 millions de $ au laboratoire Impax Laboratories. En août 2015, le prix du Daraprim est multiplié par 55,55 passant de 13,5 $ à 750 $ la pilule[5],[6],[7]. Pour se justifier, Martin Shkreli explique que « C’est une société capitaliste, un système capitaliste, des règles capitalistes »[8]. Aux États-Unis, aucun générique n'est commercialisé en 2015.

Article connexeModifier

Lien externeModifier

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pyriméthamine

Notes et référencesModifier