Puromycine

composé chimique

Puromycine
Puromycin skeletal.svg
Structure de la puromycine
Identification
Nom UICPA 3'-désoxy-N,N-diméthyl-3'-(O-méthyl-L-tyrosinamido)adénosine
Synonymes

achromycine

No CAS 53-79-2
58-58-2 (dihydrochlorure)
No RTECS AU7355000 (dihydrochlorure)
PubChem 439530
ChEBI 17939
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C22H29N7O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 471,509 6 ± 0,022 5 g/mol
C 56,04 %, H 6,2 %, N 20,79 %, O 16,97 %,
Propriétés physiques
Solubilité 50 mg·mL-1
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La puromycine est un antibiotique nucléosidique produit naturellement par Streptomyces alboniger, une bactérie à Gram positif de l'ordre des Actinomycetales. Toxique aussi bien pour les procaryotes et les eucaryotes, et donc toxique pour l'homme, elle est principalement utilisée en microbiologie comme agent sélectif de culture cellulaire. Elle a pour effet d'inhiber la biosynthèse des protéines en mimant l'extrémité 3' d'un aminoacyl-ARNt, ce qui provoque l'arrêt anticipé de la traduction de l'ARN messager par le ribosome[3]. La résistance à la puromycine est conférée par le gène Pac qui code une enzyme de type puromycine N-acétyltransférase identifiée chez certaines souches de Streptomyces.

La puromycine est soluble dans l'eau à raison de 50 mg·mL-1, formant une solution incolore à 10 mg/mL. Elle demeure stable pendant un an lorsqu'elle est conservée en solution à −20 °C (en fait beaucoup plus, au moins 5 ans). La dose recommandée pour la sélection de cultures cellulaires est de l'ordre de 1 à 10 µg/mL bien qu'elle puisse être toxique pour les cellules eucaryotes à des concentrations aussi faibles que 1 µg/mL. Elle agit rapidement et tue jusqu'à 99 % des cellules non résistantes en moins de deux jours.

La puromycine est également un inhibiteur enzymatique réversible de la dipeptidyl-peptidase II (en) (une protéase à sérine) et de la cytosol alanyl aminopeptidase (en) (une métalloprotéinase).

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé [https://www.sigmaaldrich.com/FR/fr/product/SIGMA/p7255?context=bbe Dihydrochlorure de puromycine de Streptomyces alboniger ≥ 98 % en poudre], consultée le 4 septembre 2013.
  3. (en) S. Pestka, « Inhibitors of Ribosome Functions », Annual Review of Microbiology, vol. 25,‎ , p. 487-562 (lire en ligne) DOI:10.1146/annurev.mi.25.100171.002415 PMID 4949424