Procyanidine A1

composé chimique

Procyanidine A1
Image illustrative de l’article Procyanidine A1
Structure de la procyanidine A1.
Identification
Synonymes

Épicatéchine-(4β-8,2β-0-7)-catéchine

No CAS 103883-03-0
PubChem 637122
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C30H24O12  [Isomères]
Masse molaire[1] 576,5044 ± 0,0293 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La procyanidine A1 est une procyanidine, un type de tanin condensé.

C'est un dimère de proanthocyanidine de type A.

On peut la trouver dans Rhododendron spiciferum, dans le tégument (la peau) de la cacahuète et dans Ecdysanthera utilis.

La procyanidine B1 peut être convertie en la procyanidine A1 par réaction d'oxydation radicalaire en utilisant le 1,1-diphényl-2-picrylhydrazyle (DPPH) en conditions neutres.

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Liu Y.Z., Cao Y.G., Ye J.Q., Wang W.G., Song K.J., Wang X.L., Wang C.H., Li R.T. & Deng X.M., 2009. Immunomodulatory effects of proanthocyanidin A-1 derived in vitro from Rhododendron spiciferum. Fitoterapia. 81 (2): 108–14. DOI:10.1016/j.fitote.2009.08.005, PMID 19686816.
  • (en) Hongxiang Lo, Yamazaku Y., Sasaku T., Uchida M., Tanaka H. & Oka S., 1999. A-type proanthocyanidins from peanut skins. Phytochemistry. 51 (2): 297–308, DOI:10.1016/S0031-9422(98)00736-5.
  • (en) Lin Lie-Chwen, Kuo Yuh-Chi & Chou Cheng-Jen, 2002. Immunomodulatory Proanthocyanidins from Ecdysanthera utilis. Journal of Natural Products. 65 (4), pages 505–508, DOI:10.1021/np010414l, PMID 11975489.
  • (en) Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata & Masatake Toyoda, 2000. Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Tetrahedron Letters, 22 January 2000, Volume 41, Issue 4, Pages 485–488, DOI:10.1016/S0040-4039(99)02097-3.

Liens externesModifier

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