Piroxicam

composé chimique

Le piroxicam est une molécule médicamenteuse utilisée pour ses propriétés anti-inflammatoires.

Piroxicam
Image illustrative de l’article Piroxicam
Identification
Nom UICPA (8E)-8-[hydroxy-(pyridin-2-ylamino)méthylidène]-
9-méthyl-10,10-dioxo-10λ6-thia-9-azabicyclo[4.4.0]
déca-1,3,5-trién-7-one
No CAS 36322-90-4
No ECHA 100.048.144
No CE 252-974-3
Code ATC M01AC01 M02AA07 S01BC06
DrugBank APRD01187
PubChem 5280452
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C15H13N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 331,346 ± 0,02 g/mol
C 54,37 %, H 3,95 %, N 12,68 %, O 19,31 %, S 9,68 %,
pKa 6.3
Propriétés physiques
fusion 198 à 200 °C [réf. nécessaire]
Solubilité 23 mg·L-1 eau à 22 °C [réf. nécessaire]
Pression de vapeur saturante 4,67×10-15 mmHg à 25 °C [réf. nécessaire]
Précautions
Directive 67/548/EEC[réf. nécessaire]
Nocif
Xn


Données pharmacocinétiques
Métabolisme 4 à 10 % rénale [réf. nécessaire]
Demi-vie d’élim. 30 à 86 heures [réf. nécessaire]
Excrétion

4 à 10 % rénale [réf. nécessaire]

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique analgésique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est commercialisée sous les noms suivants : Brexidol, Durapirox, Felden, Flexase.

Le piroxicam s'utilise pour traitement des douleurs liées à la polyarthrite rhumatoïde ou à la spondylarthrite ankylosante, et en seconde intention pour celles dues à l'arthrose.

Elle est déconseillée par la revue médicale indépendante Prescrire[2].

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Piroxicam par voie générale (Feldène° ou autre) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le )