p-Menthane

Le p-menthane est le nom trivial du 1-isopropyl-4-méthylcyclohexane, un composé monocyclique monoterpénique saturé. Le para-menthane constitue le squelette de nombreux monoterpènes naturels tels les terpinènes (le δ-terpinène est aussi appelé terpinolène), le limonène, les phellandrènes et le p-cymène. Ce dernier composé est l'analogue aromatique du p-menthane.

p-menthane
Structure 2D du p-menthane
Identification
Nom UICPA	1-méthyl-4-propan-2-ylcyclohexane
Synonymes	para-menthane, 1-isopropyl-4-méthylcyclohexane
No CAS	99-82-1
No ECHA	100.002.537
PubChem	7459
SMILES	CC1CCC(CC1)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H20/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h8-10H,4-7H2,1-3H3 InChIKey : CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C10H20  [Isomères]
Masse molaire	140,265 8 ± 0,009 4 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−89,84 °C
T° ébullition	170,9 °C sous 725 mmHg
Miscibilité	insol. dans l'eau ; sol. dans le benzène, l'éther de pétrole ; très sol. dans l'alcool, l'éther
Masse volumique	0,803 9 g·cm-3 à 20 °C
Composés apparentés
Autres composés	p-menthane-3,8-diol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il existe aussi les isomères ortho et méta (o- et m-menthane, nommés respectivement 1-isopropyl-2-méthylcyclohexane et 1-isopropyl-3-méthylcyclohexane).

Stéréochimie

Ce composé alicyclique présente deux diastéréoisomères : le cis-p-menthane et le trans-p-menthane. Dans la forme cis, les deux substituants sont situés du même côté du plan moyen de la molécule ; dans la forme trans, ils sont disposés de part et d'autre de ce plan.

Isomères cis et trans du p-menthane.
a : substituant en position axiale (de).
e : substituant en position équatoriale (de).

Références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « p-Menthan » (voir la liste des auteurs).

Articles connexes

• Bornane
• Pinane