Orthoformiate de triméthyle

Orthoformiate de triméthyle
Structure de l'orthoformiate de triméthyle
Identification
Nom UICPA	triméthoxyméthane
No CAS	149-73-5
No ECHA	100.005.224
No CE	205-745-7
No RTECS	RM6650000
PubChem	9005
SMILES	COC(OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3 Std. InChIKey : PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide très inflammable à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O3  [Isomères]
Masse molaire	106,120 4 ± 0,004 8 g/mol C 45,27 %, H 9,5 %, O 45,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−53 °C
T° ébullition	104 °C 101-102 °C
Solubilité	10 g·l-1 à 20 °C
Paramètre de solubilité δ	16,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	0,97 g·cm-3 à 20 °C 0,97 g·cm-3 à 25 °C
T° d'auto-inflammation	255 °C
Point d’éclair	13 °C 9 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,4 % vol. à 44,6 % vol.
Pression de vapeur saturante	1 kPa à 7 °C 25,5 kPa à 50 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,379
Précautions
SGH
Danger H225, H319, P210, P233, P260, P262, P305+P351+P338 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport
33/30    3272    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 3272 : ESTERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’orthoformiate de triméthyle est un composé chimique de formule HC(OCH₃)₃. C'est le plus simple des orthoesters et un réactif très utilisé en synthèse organique afin de protéger des aldéhydes : le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal, qu'il est généralement possible d'enlever sous l'action de l'acide chlorhydrique HCl.

L'orthoformiate de triméthyle est produit industriellement à partir du cyanure d'hydrogène HC≡N et du méthanol CH₃OH.