Ondansétron

Identification
Ondansétron

Énantiomère du S-ondansétron (en haut) et R-ondansétron (en bas)
Nom UICPA	(RS)-2,3-dihydro-9-méthyl- 3-[(2-méthylimidazol-1-yl)méthyl] carbazol-4(1H)-one
N^o CAS	99614-02-5 103639-04-9 (HCl)
N^o ECHA	100.110.918
Code ATC	A04AA01
SMILES	c12c3c(cccc3)n(c1CC[C@@H](C2=O)Cn1c(ncc1)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H19N3O/c1-12-19-9-10-21(12)11-13-7-8-16-17(18(13)22)14-5-3-4-6-15(14)20(16)2/h3-6,9-10,13H,7-8,11H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₉N₃O [Isomères]
Masse molaire^[1]	293,363 ± 0,016 6 g/mol C 73,69 %, H 6,53 %, N 14,32 %, O 5,45 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~60 %
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	4,1-11,6 heures (oral) 2,5-6,1 (IV)
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	comprimés, suppositoires, injection (IV/IM)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'ondansétron est un antagoniste 5HT3 principalement utilisé comme antiémétique. Il est indiqué dans la prévention des nausées et vomissements aigus associés à la chimiothérapie anticancéreuse. C'est un médicament qui peut être utilisé comme adjuvant à un traitement antidépresseur, car le blocage du récepteur 5-HT3 induit une amélioration de la réponse au traitement antidépresseur. Il est commercialisé en France sous le nom de Zophren par le laboratoire GlaxoSmithKline.

Grossesse modifier

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Comment faire ?

L'utilisation de l'ondansétron au cours du premier trimestre de la grossesse est associée avec un risque légèrement augmentée de fente labio-palatine^[2].

Divers modifier

L'ondansétron fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[3].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Huybrechts KF, Hernández-Díaz S, Straub L et al. Association of maternal first trimester ondansetron use with cardiac malformations and oral clefts in offspring, JAMA, 2018;;320:2429-2437
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

Lien externe modifier

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ondansétron

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Huybrechts KF, Hernández-Díaz S, Straub L et al. Association of maternal first trimester ondansetron use with cardiac malformations and oral clefts in offspring, JAMA, 2018;;320:2429-2437

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[1]

[2]

[3]