Mesna

Identification
Mesna

Structure du 2-Mercaptoéthanesulfonate de sodium (mesna)
Nom UICPA	2-Mercaptoéthanesulfonate de sodium
N^o CAS	19767-45-4
N^o ECHA	100.039.336
N^o CE	243-285-9
Code ATC	V03AF01
PubChem	29769
SMILES	C(S(=O)(=O)[O-])CS.[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₅Na O₃S₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	164,179 ± 0,013 g/mol C 14,63 %, H 3,07 %, Na 14 %, O 29,24 %, S 39,06 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le mesna^[2] est un composé chimique de formule HS–CH₂–CH₂–SO₃Na. Il s'agit d'un sel de sodium Na⁺ et de 2-sulfanyléthanesulfonate HS–CH₂–CH₂–SO₃⁻, ce dernier étant par ailleurs la coenzyme M de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes.

Le mesna est un adjuvant utilisé en chimiothérapie du cancer impliquant le cyclophosphamide et l'ifosfamide.

Utilisations modifier

Comme adjuvant en chimiothérapie modifier

Le mesna est utilisé au cours d'un traitement thérapeutique pour limiter l'incidence des cystites hémorragiques et de l'hématurie lorsqu'un patient reçoit de l'ifosfamide ou de la cyclophosphamide pour traitement chimiothérapeutique d'un cancer. Ces deux agents peuvent en effet être convertis in vivo en métabolites urotoxiques tels que l'acroléine H₂C=CH–CHO.

Le mesna facilite la détoxination de ces métabolites en réagissant avec le groupe vinyle –CH=CH₂ de l'acroléine à l'aide de son groupe sulfhydryle –SH. Il accroît également l'excrétion urinaire de la cystéine.

Autres modifier

En dehors de l'Amérique du Nord, le mesna est également utilisé comme expectorant, fonctionnant de façon semblable à celle de l'acétylcystéine ; il est vendu pour cet usage sous les labels Mistabron^[3] et Mistabronco.

Administration modifier

Le mesna est administré par intraveineuse, mais la voie orale a été étudiée^[4].

Mécanisme d'action modifier

Le mesna aurait une action antioxydante^[5].

Spécialités modifier

Mistabron
Uromitexan

Divers modifier

Le mesna fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[6].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Acronyme de 2-mercaptoéthanesulfonate de sodium (Na étant le symbole chimique du sodium).
↑ (en) « Mistabron Ampoules », South African Electronic Package Inserts, août 1973 (consulté le 12 août 2008)
↑ (en) J. R. Mace, M. L. Keohan, H. Bernardy, et al, « Crossover randomized comparison of intravenous versus intravenous/oral mesna in soft tissue sarcoma treated with high-dose ifosfamide », Clin. Cancer Res., vol. 9, n^o 16 Pt 1,‎ décembre 2003, p. 5829–5834 (PMID 14676103, lire en ligne)
↑ (en) E. Mashiach, S. Sela, T. Weinstein, H. I. Cohen, S. M. Shasha, B. Kristal, « Mesna: a novel renoprotective antioxidant in ischaemic acute renal failure », Nephrol. Dial. Transplant., vol. 16, n^o 3,‎ mars 2001, p. 542–551 (PMID 11239029, DOI 10.1093/ndt/16.3.542, lire en ligne)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Acronyme de 2-mercaptoéthanesulfonate de sodium (Na étant le symbole chimique du sodium).

[3] (en) « Mistabron Ampoules », South African Electronic Package Inserts, août 1973 (consulté le 12 août 2008)

[pmid14676103-4] (en) J. R. Mace, M. L. Keohan, H. Bernardy, et al, « Crossover randomized comparison of intravenous versus intravenous/oral mesna in soft tissue sarcoma treated with high-dose ifosfamide », Clin. Cancer Res., vol. 9, n^o 16 Pt 1,‎ décembre 2003, p. 5829–5834 (PMID 14676103, lire en ligne)

[pmid11239029-5] (en) E. Mashiach, S. Sela, T. Weinstein, H. I. Cohen, S. M. Shasha, B. Kristal, « Mesna: a novel renoprotective antioxidant in ischaemic acute renal failure », Nephrol. Dial. Transplant., vol. 16, n^o 3,‎ mars 2001, p. 542–551 (PMID 11239029, DOI 10.1093/ndt/16.3.542, lire en ligne)

[6] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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