Méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside
Le méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside ou (+)-(4,6-O-benzylidène)méthyl-α-D-glucopyranoside est un composé organique, l'acétal du méthyl a-D-glucopyranoside (1-O-méthyl-D-glucopyranose) et du diméthoxyméthylbenzène. C'est un intermédiaire important dans la préparation de divers sucres.
Méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2S,4aS,3R,4R,8aR)-2-méthoxy-6-phényl-2H-3,4,5,6,7,8,4a,8a-octahydro-5,7-dioxachromène-3,4-diol |
No CAS | |
No CE | 221-615-2 |
PubChem | 42552687 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H18O6 |
Masse molaire[1] | 282,289 1 ± 0,014 3 g/mol C 59,57 %, H 6,43 %, O 34,01 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 164 à 165 °C[2] |
T° ébullition | 473 °C[réf. nécessaire] |
Masse volumique | 1,4 g·cm-3[réf. nécessaire] |
Précautions | |
NFPA 704[2] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Utilisation
modifierLe méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside est la forme protégée du méthyl-a-D-glucopyranoside par un groupe benzylidène. Sous cette forme, les fonctions alcool 4 et 6 du sucre sont protégées, ce qui permet de faire des réactions chimiques sur d'autres parties de la molécule.
Cette forme est obtenue par acétalisation du méthyl-a-D-glucopyranoside par le diméthoxyméthylbenzène en milieu acide.
Réaction de transacétalisation
modifierLa protection des polyols se fait via la formation d'un acétal, en particulier le benzylidène acétal couramment utilisé comme groupe protecteur des 1,2- et 1,3-diols.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé (+)-(4,6-O-Benzylidene)methyl-α-D-glucopyranoside, consultée le 24 mars 2016.