Méthoxyoctane

composé chimique

Le méthoxyoctane est un éther.

Méthoxyoctane
Image illustrative de l’article Méthoxyoctane
Identification
Nom UICPA 1-méthoxyoctane
Synonymes

méthyloctyléther
oxyde de méthyle et d'octyle

No CAS 929-56-6
No CE 213-201-5
PubChem 70247
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H20O  [Isomères]
Masse molaire[1] 144,254 5 ± 0,008 9 g/mol
C 74,93 %, H 13,97 %, O 11,09 %,
Propriétés physiques
fusion −52,5 °C [2]
ébullition 172,0 °C [2]
Masse volumique 0,783 0 g·cm-3 à 25 °C [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

modifier

Le méthoxyoctane peut être synthétisé par réaction entre le octylate de sodium et le bromure de méthyle. L'octylate de sodium est préparé par addition de sodium dans de l'octan-1-ol[2]. La réaction a un rendement d'environ 50 %[2]. Cette voie de synthèse s'appelle synthèse de Williamson.

Na + CH3(CH2)6-CH2-OH   CH3(CH2)6-CH2-ONa + 0,5 H2
CH3(CH2)6-CH2-ONa + CH3Br   CH3(CH2)6-CH2-O-CH3 + NaBr

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) Lawrence W. Devaney et George W. Panian, « Preparation and Properties of Some Octyl Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, no 19,‎ , p. 4836-4837 (DOI 10.1021/ja01115a508)
  3. (en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, no 1,‎ , p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)