Mépivacaïne

composé chimique

La mépivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Carbocaïne.

Mépivacaïne
Image illustrative de l’article Mépivacaïne
Identification
Nom UICPA (R,S)-N-(2,6-diméthylphényl)-1-méthyl-pipéridine-2-carboxamide
No CAS 96-88-8
No ECHA 100.002.313
Code ATC N01BB03
PubChem 4062
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H22N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 246,348 ± 0,014 2 g/mol
C 73,13 %, H 9 %, N 11,37 %, O 6,49 %,
pKa 7,6
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 1,9 heure
Excrétion

Rénale (5 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Commercialisée dans les années 1960, la mépivacaïne est un anesthésique local peu coûteux et de puissance intermédiaire (comparable à celle de la lidocaïne). On l'utilise en infiltrations pour les anesthésies locales et loco-régionales. Sa durée d'action, de 2 à 3 heures, est supérieure à celle de la lidocaïne.

La mépivacaïne est une molécule chirale car elle possède un atome de carbone asymétrique, le C2 de la pipéridine qui porte le groupe carbonyle. Elle se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

  • R-mépivacaïne
  • S-mépivacaïne

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.