Longicyclène

Identification
Longicyclène

Nom UICPA	(1S,2S)-1,2,6,6-Tétraméthyltétracyclo[8.1.0.0^2.8.0^7.11]undécane
Synonymes	Longicycline
N^o CAS	1137-12-8
N^o CE	214-504-5
PubChem	93584
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	252 à 254 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le longicyclène est un composé chimique naturellement présent, comme le longifolène qui lui est apparenté, dans la résine de certains pins. Chimiquement, c'est un alcane tétracyclique. Décrit en 1962, il est le premier sesquiterpène tétracyclique découvert^[2]. Il est biosynthétisé à partir du farnésyl-pyrophosphate par une série de quatre cyclisations.

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) U. Ramdas Nayak et Sukh Dev, « Longicyclene, the first tetracyclic sesquiterpene », Tetrahedron Letters, vol. 4, n^o 4,‎ 1^er janvier 1963, p. 243–246 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(01)90615-X, lire en ligne, consulté le 11 mars 2020)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) U. Ramdas Nayak et Sukh Dev, « Longicyclene, the first tetracyclic sesquiterpene », Tetrahedron Letters, vol. 4, n^o 4,‎ 1^er janvier 1963, p. 243–246 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(01)90615-X, lire en ligne, consulté le 11 mars 2020)

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