Latrunculine

groupe de composés chimiques

Les latrunculines sont une famille de toxines produite par certaines éponges comme celles des genres Latrunculia et Negombata. Elles se lient aux monomères d'actine et empêchent leur polymérisation en filaments. Leur injection in vitro permet la dépolymérisation des filaments d'actine du cytosquelette.

Les effets à court terme de la latrunculine B sont semblables à ceux de la latrunculine A bien que la latrunculine B soit moins puissante. Cependant, la latrunculine B est progressivement inactivée par le sérum, de sorte que les changements induits sont transitoires en présence continue du composé. Pour cette raison, la latrunculine B peut avoir moins d'effets indésirables que latrunculine A et peut être préférée pour les études à court terme.

LatrunculinesModifier

Nom Autre nom Structure Numéro CAS CID PubChem Formule brute Masse molaire
latrunculine A (4R)-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-diméthyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadéca-4,8,10-trién-17-yl]thiazolidin-2-one 76343-93-6 445420 C22H31NO5S 421,55 g.mol−1
latrunculine B 76343-94-7 6436219 C20H29NO5S 395,513 g.mol−1
latrunculine C 76376-32-4 44589658 C20H31NO5S 397,53 g.mol−1
latrunculine D 11-méthyléther-latrunculine-C-15-cétone 98155-17-0[1] C21H31NO5S 409,54 g.mol−1
latrunculine G N-(hydroxyméthyl)-latrunculine A 122876-69-1[2] C23H33NO6S 451,58 g.mol−1
latrunculine H N-(hydroxyméthyl)-latrunculine B 122876-74-8 C21H31NO6S 425,54 g.mol−1
latrunculine M 122876-49-7 6442448 C21H33NO5S 411,56 g.mol−1
latrunculine S 175992-99-1 10093792 C22H33NO5S 423,57 g.mol−1
latrunculine T 877381-96-9 15939613 C20H27NO5S 393,50 g.mol−1

Notes et référencesModifier

  1. Ian W. Southon, John Buckingham, Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM, CRC Press, 1989, p. 631. (ISBN 978-0-412-24910-5), page sur googlebook.
  2. John W. Blunt, Murray H. G. Munro, Dictionary of Marine Natural Products, with CD-ROM, CRC Press, 2007, p. 1271. (ISBN 978-0-8493-8217-8), page sur googlebook.
  • F. Braet, Microfilament-disrupting agent latrunculin A induces and increased number of fenestrae in rat liver sinusoidal endothelial cells: Comparison with cytochalasin B, Hepatology, 1996, vol. 24(3), pp. 627-635. DOI:10.1053/jhep.1996.v24.pm0008781335.
  • M. Coué, S. L. Brenner, I. Spector, E. D. Korn, Inhibition of actin polymerization by latrunculin A, FEBS Letters, 1987 ,vol. 213(2), pp. 316-318. DOI:10.1016/0014-5793(87)81513-2.
  • E. G. Yarmola, T. Somasundaram, T. A. Boring, I. Spector, M. R. Bubb, Actin-Latrunculin A Structure and Function, Journal of Biological Chemistry, 2000, vol. 275(36), pp. 28120–28127. DOI:10.1074/jbc.M004253200, PMID 10859320.