Lapachol

Identification
Lapachol

Nom UICPA	4-hydroxy-3-(3-méthylbut-2-ényl)naphtaléne-1,2-dione
N^o CAS	84-79-7
N^o ECHA	100.001.421
N^o CE	201-563-7
PubChem	3884
SMILES	CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 InChIKey : CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYAS Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 Std. InChIKey : CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₄O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	242,269 9 ± 0,013 9 g/mol C 74,36 %, H 5,82 %, O 19,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	139,5 °C^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	487 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3] 400 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[4]
LogP	3,130^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lapachol est un composé organique naturellement présent dans l'arbre lapacho^[5], d'où il tire d'ailleurs son nom. Chimiquement, c'est un dérivé de la naphtoquinone, proche de la vitamine K.

Certains l'ont étudié comme possible traitement de certains types de cancers, mais il a été trouvé que son potentiel dans ce domaine est faible, dû aux effets secondaires qu'engendre sa toxicité^[6]^,^[7]^,^[8]^,^[9].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Lapachol », sur ChemIDplus, consulté le 30 avril 2011
↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 17, Pg. 1, 1970. PMID
↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 26, Pg. 570, 1983.
↑ Record, Samuel J., Lapachol, Tropical Woods (1925), 1 7-9.
↑ (en) Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O, « Fetal growth in rats treated with lapachol », Contraception, vol. 66, n^o 4,‎ 2002, p. 289–93 (PMID 12413627, DOI 10.1016/S0010-7824(02)00356-6)
↑ Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
↑ (en) Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM, « Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality », Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia, vol. 61, n^o 1,‎ 2001, p. 171–4 (PMID 11340475)
↑ (en) de Cássia da Silveira E Sá R, de Oliveira Guerra M, « Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment », Phytotherapy research : PTR, vol. 21, n^o 7,‎ 2007, p. 658–62 (PMID 17421057, DOI 10.1002/ptr.2141)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] {a et b} (en) « Lapachol », sur ChemIDplus, consulté le 30 avril 2011

[3] Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 17, Pg. 1, 1970. PMID

[4] Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 26, Pg. 570, 1983.

[5] Record, Samuel J., Lapachol, Tropical Woods (1925), 1 7-9.

[6] (en) Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O, « Fetal growth in rats treated with lapachol », Contraception, vol. 66, n^o 4,‎ 2002, p. 289–93 (PMID 12413627, DOI 10.1016/S0010-7824(02)00356-6)

[7] Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.

[8] (en) Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM, « Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality », Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia, vol. 61, n^o 1,‎ 2001, p. 171–4 (PMID 11340475)

[9] (en) de Cássia da Silveira E Sá R, de Oliveira Guerra M, « Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment », Phytotherapy research : PTR, vol. 21, n^o 7,‎ 2007, p. 658–62 (PMID 17421057, DOI 10.1002/ptr.2141)

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