Méloxicam

Identification
Méloxicam

Nom UICPA	4-hydroxy-2-méthyl-N-(5-méthyl-2-thiazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxyde
N^o CAS	71125-38-7
N^o ECHA	100.113.257
Code ATC	M01AC06
DrugBank	DB00814
PubChem	5281106
SMILES	Cc1cnc(s1)NC(=O)C\3=C(/O)c2ccccc2S(=O)(=O)N/3C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H13N3O4S2/c1-8-7-15-14(22-8)16-13(19)11-12(18)9-5-3-4-6-10(9)23(20,21)17(11)2/h3-7,18H,1-2H3,(H,15,16,19) Std. InChIKey : ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₃N₃O₄S₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	351,401 ± 0,024 g/mol C 47,85 %, H 3,73 %, N 11,96 %, O 18,21 %, S 18,25 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	89 %
Liaison protéique	99,4 %
Métabolisme	Hépatique (médiation par CYP2C9 et 3A4)
Demi-vie d’élim.	15 à 20 heures
Excrétion	urinaire et fécale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le méloxicam (Mobic) est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il inhibe plus la cyclooxygénase COX-2, tout en épargnant relativement la cyclooxygénase constitutive COX-1^[2] mais la sélectivité d'inhibition sur COX-2 n'apparaît qu'aux posologies minimales recommandées^[3].

Effets indésirables possible modifier

Hypertension artérielle
Insuffisance cardiaque
Melaena
Hématémèse
Exacerbation d'une maladie de Crohn
Exacerbation d'une rectocolite hémorragique
Infarctus du myocarde
Accident vasculaire cérébral
Anémie
Leucopénie
Thrombopénie
Agranulocytose
Réaction anaphylactique
Réaction anaphylactoïde
Trouble de l'humeur
Insomnie
Cauchemars
Sensation ébrieuse
Céphalée
Vertige
Acouphènes
Somnolence
Confusion
Troubles de la vue
Vision floue
Palpitations
Augmentation de la pression artérielle
Flush
Crise d'asthme
Dyspepsie
Nausée
Vomissement
Douleur abdominale
Constipation
Flatulence
Diarrhée
Saignement gastro-intestinal
Ulcère gastroduodénal
Œsophagite
Stomatite
Perforation gastro-intestinale
Gastrite
Colite
Pancréatite
Hépatite
Prurit
Éruption cutanée
Urticaire
Syndrome de Stevens-Johnson
Nécrose épidermique toxique
Œdème de Quincke
Réaction bulleuse
Érythème polymorphe
Réaction de photosensibilité
Rétention sodique et hydrique
Hyperkaliémie
Insuffisance rénale aiguë
Œdème
Œdème des membres inférieurs
Élévation des transaminases
Élévation de la bilirubine
Élévation de la créatinine sanguine
Élévation de l'urée sanguine
Néphrite interstitielle
Nécrose tubulaire aiguë
Syndrome néphrotique
Nécrose des papilles rénales

Usage vétérinaire modifier

Le méloxicam s'utilise aussi pour la gestion de la douleur péri-opératoire et l'inflammation en domaine vétérinaire^[4]. Une étude sur des chiens confirme que l'administration du méloxicam avant une opération peut aussi prévenir de l'hypertension reliée à une maladie cardiaque, même chez les animaux normotendus et sans maladie cardiaque, d'âge avancé, car des troubles valvulaires se développent fréquemment chez les chiens âgés. Les valeurs des pressions sanguines systoliques, diastoliques et la valeur moyenne du groupe administré le méloxicam étaient de 5 à 20 mm Hg inférieures à celles du groupe de contrôle jusqu'à 5 jours après la chirurgie^[5].

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Scheen A. J., « Pharma-clinics : Le médicament du mois : Le meloxicam (Mobic) = Meloxicam:drug of the month », RMLG. Revue médicale de Liège, vol. 52, n^o 4,‎ 1997, p. 309-311 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)
↑ Jouzeau, Jean-Yves et al., « Une nouvelle génération d’anti-inflammatoires non stéroïdiens », Médecine thérapeutique, vol. 6, n^o 8,‎ octobre 2000, p. 669-74 (lire en ligne)
↑ (en) Gruet, Philippe et al., « Evaluation of subcutaneous and oral administration of robenacoxib and meloxicam for the treatment of acute pain and inflammation associated with orthopedic surgery in dogs », American Journal of Veterinary Research, vol. 72, n^o 2,‎ février 2011, p. 184-193 (lire en ligne)
↑ (en) NAKAGAWA, K.et al., « Influence of Preemptive Analgesia with Meloxicam before Resection of the Unilateral Mammary Gland on Postoperative Cardiovascular Parameters in Dogs », Journal of Veterinary Medical Science, vol. 69, n^o 9,‎ septembre 2007, p. 939-944 (DOI 10.1292/jvms.69.939, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Scheen A. J., « Pharma-clinics : Le médicament du mois : Le meloxicam (Mobic) = Meloxicam:drug of the month », RMLG. Revue médicale de Liège, vol. 52, n^o 4,‎ 1997, p. 309-311 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)

[3] Jouzeau, Jean-Yves et al., « Une nouvelle génération d’anti-inflammatoires non stéroïdiens », Médecine thérapeutique, vol. 6, n^o 8,‎ octobre 2000, p. 669-74 (lire en ligne)

[4] (en) Gruet, Philippe et al., « Evaluation of subcutaneous and oral administration of robenacoxib and meloxicam for the treatment of acute pain and inflammation associated with orthopedic surgery in dogs », American Journal of Veterinary Research, vol. 72, n^o 2,‎ février 2011, p. 184-193 (lire en ligne)

[5] (en) NAKAGAWA, K.et al., « Influence of Preemptive Analgesia with Meloxicam before Resection of the Unilateral Mammary Gland on Postoperative Cardiovascular Parameters in Dogs », Journal of Veterinary Medical Science, vol. 69, n^o 9,‎ septembre 2007, p. 939-944 (DOI 10.1292/jvms.69.939, lire en ligne)

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