Hexahélicène
composé chimique
L’hexahélicène, ou [6]hélicène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C26H16. C'est le premier terme de la famille des hélicènes, et le premier d'entre eux à avoir été synthétisé, dès 1956, par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique[3].
| Hexahélicène | |
  Structure et conformation du (P)-hexahélicène. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | [6]hélicène |
| Synonymes |
phénanthro[3,4-c]phénanthrène |
| No CAS | |
| PubChem | 98863 |
| ChEBI | 33150 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C26H16 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 328,405 2 ± 0,021 9 g/mol C 95,09 %, H 4,91 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 231 à 232 °C [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il se distingue par sa conformation hélicoïdale, ce qui le rend optiquement très actif : il s'agit d'un composé chiral, et ce malgré l'absence d'atome de carbone asymétrique et de centre stéréogène — on parle alors de chiralité axiale. Il existe ainsi deux énantiomères, appelés (P)-hexahélicène et (M)-hexahélicène, selon que l'hélice est respectivement de pas droit ou de pas gauche.
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(P)-hexahélicène. -
(M)-hexahélicène.
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Harish R. Talele, Monik J. Gohil et Ashutosh V. Bedekar, « Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 26, no 9, , p. 1182 - 1186 (DOI 10.1246/bcsj.82.1182)
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(en) Melvin S. Newman, Daniel Lednicer, « The Synthesis and Resolution of Hexahelicene », Journal of the American Chemical Society, vol. 78, no 18, , p. 4765-4770 (lire en ligne)
DOI 10.1021/ja01599a060
