Hexahélicène

composé chimique

Hexahélicène
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Structure et conformation du (P)-hexahélicène.
Identification
Nom UICPA [6]hélicène
Synonymes

phénanthro[3,4-c]phénanthrène

No CAS 187-83-7
PubChem 98863
ChEBI 33150
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C26H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 328,4052 ± 0,0219 g/mol
C 95,09 %, H 4,91 %,
Propriétés physiques
fusion 231 à 232 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’hexahélicène, ou [6]hélicène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C26H16. C'est le premier terme de la famille des hélicènes, et le premier d'entre eux à avoir été synthétisé, dès 1956, par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique[3].

Il se distingue par sa conformation hélicoïdale, ce qui le rend optiquement très actif : il s'agit d'un composé chiral, et ce malgré l'absence d'atome de carbone asymétrique et de centre stéréogène — on parle alors de chiralité axiale. Il existe ainsi deux énantiomères, appelés (P)-hexahélicène et (M)-hexahélicène, selon que l'hélice est respectivement de pas droit ou de pas gauche.

(P)-hexahélicène.
(M)-hexahélicène.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Harish R. Talele, Monik J. Gohil et Ashutosh V. Bedekar, « Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 26, no 9,‎ , p. 1182 - 1186 (DOI 10.1246/bcsj.82.1182)
  3. (en) Melvin S. Newman, Daniel Lednicer, « The Synthesis and Resolution of Hexahelicene », Journal of the American Chemical Society, vol. 78, no 18,‎ , p. 4765-4770 (lire en ligne)
    DOI:10.1021/ja01599a060