Glycolaldéhyde
Le glycolaldéhyde (C2H4O2) est la molécule la plus simple qui possède à la fois un groupe hydroxyle et un groupe aldéhyde. Sa formule chimique est HC(=O)-CH2-OH. Cette molécule est apparentée à celles des oses, sans toutefois faire partie de cette famille, puisque les oses comportent un groupe carbonyle et au moins deux groupes hydroxyle[3]. L'ose le plus simple est le glycéraldéhyde.
| Glycolaldéhyde | |
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| Structure du glycolaldéhyde. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxyéthanal |
| Synonymes |
hydroxyacétaldéhyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.987 |
| No CE | 205-484-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 60,052 ± 0,002 5 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Moment dipolaire | 2,73 ± 0,05 D[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 97 °C[réf. souhaitée] |
| T° ébullition | 131 °C[réf. souhaitée] |
| Solubilité | très soluble dans l'eau (1 kg l−1 à 25 °C)[réf. souhaitée] et dans l'éthanol |
| Masse volumique | 1,065 g/cm3[réf. souhaitée] |
| Point d’éclair | 42 °C[réf. souhaitée] |
| Pression de vapeur saturante | 663 Pa (25 °C)[réf. souhaitée] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,379[réf. souhaitée] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 280 mg kg−1 (rat, intrapéritonéale)[réf. souhaitée] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | acide acétique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le glycolaldéhyde peut être obtenu par oxydation partielle de l'éthylène glycol, ou, transitoirement, par oxydation des polyols (glycérol, sorbitol, mannitol, etc.) à l'aide du periodate de sodium.
En chimie prébiotique, on montre que le phosphate de glycolaldéhyde, CHO-CH2O-PO3H2, peut conduire, en présence de méthanal, à du ribose. Ce sucre — l'un des plus simples — a aussi été découvert autour de la comète C/2014 Q2 (Lovejoy) parmi 21 composés organiques dont de l'éthanol[4].
Notes et références modifier
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Biochemical Nomenclature, a Compendium, International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996.
- Cyrille Vanlerberghe, « De l'alcool et du sucre découverts dans une comète », sur lefigaro.fr, 23 octobre 2015.
Liens externes modifier
- « Du sucre découvert près d'une étoile jeune », sur lefigaro.fr
