Gallate de méthyle

Identification
Gallate de méthyle

Formule développée.
Nom systématique	3,4,5-trihydroxybenzoate de méthyle
N^o CAS	99-24-1
N^o ECHA	100.002.492
N^o RTECS	LW8000000
PubChem	7428
SMILES	COC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O5/c1-13-8(12)4-2-5(9)7(11)6(10)3-4/h2-3,9-11H,1H3 InChIKey : FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre beige^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₈O₅
Masse molaire^[2]	184,146 1 ± 0,008 5 g/mol C 52,18 %, H 4,38 %, O 43,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	201 à 203 °C^[1]
Précautions
SGH^[1]
Attention H302, H315, H319, H335, P301+P312+P330, P302+P352 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	1 700 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3] 470 mg·kg^-1 (souris, i.v.)^[3] 784 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[3]
LogP	0,86^[4]
Composés apparentés
Autres composés	Acide gallique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gallate de méthyle est un composé phénolique, l'ester de méthyle de l'acide gallique.

Présence naturelle modifier

Les feuilles de Triadica sebifera, le suif végétal de Chine, présentent une activité antivirale. Elles guérissent l'herpès. Des chercheurs ont pu en isoler le gallate de méthyle^[5]^,^[6].

Références modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl_gallate » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, consultée le 2021-02-17.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980, Vol. 8(2), Pg. 286, 1982.
↑ Fiche (en) « Gallate de méthyle », sur ChemIDplus, consulté le 17 février 2021.
↑ (en) Kane C.J., Menna J.H. & Yeh Y.C., 1988. Methyl gallate, methyl-3,4,5-trihydroxybenzoate, is a potent and highly specific inhibitor of herpes simplex virus in vitro. I. Purification and characterization of methyl gallate from Sapium sebiferum.Department of Biochemistry & Molecular Biology, College of Medicine, University of Arkansas for Medical Sciences, Little Rock 72205.Biosci Rep. 1988 Feb;8(1):85-94.
↑ (en) Deborah Bebout & Silvina Pagola, Department of Chemistry. Methyl gallate (lire en ligne).

Ressource relative à la santé

:

ChEMBL

Portail de la chimie

[Sigma-1] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, consultée le 2021-02-17.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CRC-3] {a b et c} CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980, Vol. 8(2), Pg. 286, 1982.

[ChemID-4] Fiche (en) « Gallate de méthyle », sur ChemIDplus, consulté le 17 février 2021.

[5] (en) Kane C.J., Menna J.H. & Yeh Y.C., 1988. Methyl gallate, methyl-3,4,5-trihydroxybenzoate, is a potent and highly specific inhibitor of herpes simplex virus in vitro. I. Purification and characterization of methyl gallate from Sapium sebiferum.Department of Biochemistry & Molecular Biology, College of Medicine, University of Arkansas for Medical Sciences, Little Rock 72205.Biosci Rep. 1988 Feb;8(1):85-94.

[6] (en) Deborah Bebout & Silvina Pagola, Department of Chemistry. Methyl gallate (lire en ligne).

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