Fluconazole

composé chimique

Fluconazole
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Identification
Nom UICPA 2-(2,4-difluorophényl)-1,3-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
No CAS 86386-73-4
No ECHA 100.156.133
Code ATC D01AC15
J02AC01
DrugBank DB00196
PubChem 3365
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H12F2N6O  [Isomères]
Masse molaire[1] 306,2708 ± 0,0127 g/mol
C 50,98 %, H 3,95 %, F 12,41 %, N 27,44 %, O 5,22 %,
Propriétés physiques
fusion 138 à 140 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fluconazole (DCI) est un médicament antifongique systémique, apparenté à la famille des imidazolés indiqué dans le traitement des candidoses cutanéo-muqueuses et dans les mycoses liées au SIDA.

Il est commercialisé en France sous le nom de Triflucan.

Présentations du médicamentModifier

TRIFLUCAN 50 mg : gélule (vert et blanc) TRIFLUCAN 50 mg/5 ml : poudre pour suspension buvable TRIFLUCAN 100 mg : gélule (blanc et bleu) TRIFLUCAN 200 mg : gélule (blanc) TRIFLUCAN 200 mg/5 ml : poudre pour suspension buvable

Contre-indications, précautionsModifier

Le fluconazole est contre-indiqué dans les cas suivants :

  • allergie aux imidazolés ;
  • association avec le cisapride ou le pimozide, l'Halfan ;
  • grossesse, allaitement.

Il requiert des précautions en cas d'insuffisance hépatique ou rénale.

Effets secondairesModifier

  • Hépatite médicamenteuse
  • Réactions allergiques cutanées graves.

La survenue de cloques impose l'arrêt du traitement et de prévenir d'urgence un médecin.

L'utilisation à fortes doses durant une durée prolongée entraîne un risque tératogène chez la femme enceinte[2], ce qui ne semble pas être vrai pour des doses plus usuelles[3]. Ces dernières augmentent cependant le risque d'avortement spontané et de mortalité intra-utérine[4].

Mode d'emploiModifier

Ce médicament peut être pris indifféremment au cours ou en dehors des repas. Les gélules doivent être avalées telles quelles avec un verre d'eau.

Posologie usuelleModifier

Adulte : elle est variable selon la nature des indications.

Par exemple :

  • candidoses buccales : 50 mg 1 fois par jour pendant 7 à 14 jours ;
  • cryptococcoses : 400 mg par jour pendant 6 à 8 semaines, puis 200 mg par jour ;
  • autres candidoses graves : de 100 mg à 400 mg par jour, selon la sévérité de l'infection.

Enfant : la posologie varie en fonction du poids de l'enfant et de la sévérité de la maladie.

DiversModifier

Le fluconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Food and Drug Administration, Use of long-term, high-dose Diflucan (fluconazole) during pregnancy may be associated with birth defects in infants, 2011
  3. Mølgaard-Nielsen D, Pasternak B, Hviid A, Use of oral fluconazole during pregnancy and the risk of birth defects, N Engl J Med, 2013;369:830-839
  4. Mølgaard-Nielsen D, Svanström H, Melbye M, Hviid A, Pasternak B, Association between use of oral fluconazole during pregnancy and risk of spontaneous abortion and stillbirth, JAMA, 2016;315:58-67
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013