4-Aminopyridine
La 4-aminopyridine (dalfampridine ou fampridine) est un composé organique aromatique dérivé de la pyridine de formule chimique H2NC5H4N. C'est l'isomère para de l'aminopyridine. Elle est principalement utilisée comme outil de recherche, afin de caractériser les sous-types de canal potassique. Elle a aussi été utilisée pour traiter certains symptômes de la sclérose en plaques[6],[7] mais n'a prouvé son efficacité que pour une amélioration symptomatique de la marche, où elle a été le plus étudiée[8] . Elle est commercialisé en Europe et au Canada sous le nom de Fampyra[9].
| 4-Aminopyridine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | dalfampridine |
| Nom UICPA | pyridin-4-amine |
| Synonymes |
4-pyridinamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.262 |
| No CE | 207-987-9 |
| PubChem | 1727 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux beige, odeur désagréable[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H6N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 94,114 5 ± 0,004 8 g/mol C 63,81 %, H 6,43 %, N 29,77 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 158,5 °C[1] |
| T° ébullition | 274 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'eau[1] |
| Masse volumique | 1,26 g·cm-3(25 °C[1] |
| Point d’éclair | 164 °C[1] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[1] | |
 T+ |
|
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 19 mg·kg-1 (souris, oral)[3] 7 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | 0,32[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
| Fampridine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Fampyra: France, Canada, Australie
Ampyra: Etats-unis |
| Administration | Per os |
| Dosage | 10mg matin et soir |
| Laboratoire génériques | Pas de génériques disponible (brevet non caduque) |
| Statut légal | |
| Remboursement | 15% en France (SMR faible) |
| Identification | |
| No CAS | 504-24-5 |
| No ECHA | 100.007.262 |
| Code ATC | N07XX07 |
| DrugBank | DB06637 |
| modifier |
|
Propriétés physico-chimiques
modifierLa 4-aminopyridine se présente sous la forme de cristaux beiges à l'odeur désagréable, solubles dans l'eau. Elle a tendance à se décomposer lorsqu'elle est chauffée ; elle se décompose notamment en oxydes d'azote et en monoxyde et dioxyde de carbone.
Sclérose en plaques
modifier
Notes et références
modifier- Entrée « 4-Aminopyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 octobre 2011 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Gigiena i Sanitariya. Vol. 57(9-10), Pg. 64, 1992.
- BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD Annales Pharmaceutiques Francaises. Vol. 26, Pg. 345, 1968.
- Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 8, Pg. 296, 1965.
- (en) Solari A, Uitdehaag B, Giuliani G, Pucci E, Taus C, « Aminopyridines for symptomatic treatment in multiple sclerosis », Cochrane Database Syst Rev, no 4, , CD001330. (PMID 11687106, DOI 10.1002/14651858.CD001330)
- (en) Korenke AR, Rivey MP, Allington DR, « Sustained-release fampridine for symptomatic treatment of multiple sclerosis », Ann Pharmacother, vol. 42, no 10, , p. 1458–65. (PMID 18780812, DOI 10.1345/aph.1L028)
- (en) Maxime Valet, Mélanie Quoilin, Thierry Lejeune et Gaëtan Stoquart, « Effects of Fampridine in People with Multiple Sclerosis: A Systematic Review and Meta-analysis », CNS Drugs, (ISSN 1179-1934, DOI 10.1007/s40263-019-00671-x, lire en ligne, consulté le )
- « FAMPYRA », sur VIDAL (consulté le )
