Phosphonate de diméthyle

	Phosphonate de diméthyle
	Structure du phosphonate de diméthyle
Identification
Nom UICPA	[méthoxyphosphoryl]oxyméthane
Synonymes	diméthylphosphonate
No CAS	868-85-9
No ECHA	100.011.622
No CE	212-783-8
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C2H7O3P;
Masse molaire	110,048 9 ± 0,003 g/mol ; C 21,83 %, H 6,41 %, O 43,62 %, P 28,15 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	171,1 °C
Masse volumique	1,2 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	~70 °C
Pression de vapeur saturante	1,35 hPa à 20 °C
Viscosité dynamique	1,4 mPa·s à 20 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phosphonate de diméthyle (ou diméthylphosphonate, DMP, de l'anglais dimethyl phosphonate) est l'ester diméthylique de l'acide phosphoreux. Il est utilisé principalement comme intermédiaire en synthèse organique pour la production de retardeurs de flamme, de pesticides, de produits pharmaceutiques, de composés utilisés dans le traitement de l'eau (inhibiteur de corrosion) et des composés pour le traitement des textiles^[2].

Production et synthèse modifier

Il est synthétisé par réaction entre le trichlorure de phosphore et du méthanol^[2].

PCl₃ + 3 CH₃OH → (CH₃O)₂P(O)H + CH₃Cl + 2 HCl

Une autre voie de synthèse utilise du méthanolate de sodium à la place du méthanol. La réaction est exothermique et la purification se fait par distillation^[2].

Réactivité modifier

Le phosphonate de diméthyle s'hydrolyse pour former du méthanol et du phosphonate de méthyle. La réaction est favorisée en milieu basique.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f g et h} (en) Dimethyl phosphonate : SIDS Initial assessment report for SIAM 18, UNEP Publications, 23 avril 2004 (lire en ligne).
↑ Entrée « Dimethylphosphit » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[SIDS-2] {a b c d e f g et h} (en) Dimethyl phosphonate : SIDS Initial assessment report for SIAM 18, UNEP Publications, 23 avril 2004 (lire en ligne).

[GESTIS-3] Entrée « Dimethylphosphit » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)

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