Dibenzothiophène
| Dibenzothiophène | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | dibenzothiophène | |
| Synonymes |
DBT, sulfure de diphénylène |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.004.613 | |
| No CE | 205-072-9 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Cristal incolore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C12H8S [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 184,257 ± 0,015 g/mol C 78,22 %, H 4,38 %, S 17,4 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 98,85 °C ± 1,0[2] | |
| T° ébullition | 332,55 °C[2] | |
| Solubilité | insoluble dans l'eau, soluble dans le benzène. | |
| Point triple | [2] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfusH° | 21,708 kJ·mol-1 à [2] | |
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 470 mg·kg-1 (souris, oral)[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le dibenzothiophène (DBT) est un composé aromatique tricyclique, constitué de deux cycles de benzène fusionnés avec un cycle de thiophène central.
Il se présente sous la forme d'un cristal incolore, et réagit chimiquement de façon similaire à l'anthracène. Cet hétérocycle tricyclique, et plus spécifiquement ses dérivés alkylés sont largement présents dans les fractions les plus lourdes du pétrole[4].
Synthèses et réactions modifier
Le dibenzothiophène est préparé par réaction entre le biphényle et le dichlorure de soufre, en présence de trichlorure d'aluminium[5].
Sa réduction par le lithium résulte en la rupture d'une liaison C-S. Une S-oxydation donne une sulfone plus labile que le dibenzothiophène initial. Avec le n-butyllithium, l'hétérocycle subit une lithiation par étape, aux positions 4 et 6.
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « », sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2010
- Fundamental and Applied Toxicology. Vol. 12, Pg. 787, 1989.
- Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. DOI 10.1016/j.cattod.2004.07.048
- L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. DOI 10.1002/jhet.5570150407
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dibenzothiophene » (voir la liste des auteurs).
