Davide De Cassan est originaire de Riva del Garda, une commune située dans le Trentin-Haut-Adige. Passionné de cyclisme, il prend sa première licence vers l'âge de treize ans au club Bike Store Costermano[1],[2]. Dans un premier temps, il se consacre au VTT. Il délaisse toutefois rapidement cette discipline pour privilégier la route[3].
Lors de la saison 2023, il s'impose sur le GP Gorenjska. Tout comme l'an dernier, il multiplie les places d'honneur dans des épreuves escarpées. Il s'illustre notamment avec l'équipe nationale d'Italie en finissant troisième de la Course de la Paix, manche de la Coupe des Nations espoirs. Au mois d'août, il devient stagiaire au sein de l'équipe Eolo-Kometa. En 2024, il signe également un premier contrat professionnel de deux ans avec la formation italienne[3].