Cyprodinil

Identification
Cyprodinil

N^o CAS	121552-61-2
N^o ECHA	100.124.179
SMILES	CC1=CC(=NC(=N1)NC2=CC=CC=C2)C3CC3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H15N3/c1-10-9-13(11-7-8-11)17-14(15-10)16-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,9,11H,7-8H2,1H3,(H,15,16,17)/f/h16H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₅N₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	225,289 ± 0,012 9 g/mol C 74,64 %, H 6,71 %, N 18,65 %,
pK_a	4,44
Propriétés physiques
T° fusion	75,9 °C
Solubilité	13 mg L⁻¹ dans l'eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante	3,68 × 10⁻⁶ mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/38, 43, Phrases S : 26, 36,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyprodinil est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet fongicide, et qui appartient à la famille chimique des anilinopyrimidines.

Mode d'action modifier

Le produit a une action systémique et agit par inhibition de l'élongation des tubes germinatifs et des hyphes mycéliens.

Réglementation modifier

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2006/64/CE ;
pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques modifier

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

hydrolyse à pH 7 : très stable ;
solubilité : 13 mg L⁻¹ ;
coefficient de partage carbone organique-eau : 1 745 cm³ g⁻¹. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
durée de demi-vie : 25 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
coefficient de partage octanol-eau : 4. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie modifier

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

CL50 sur poissons : 0,98 mg L⁻¹ ;
CL50 sur daphnies : 0,1 mg L⁻¹ ;
CL50 sur algues : 0,75 mg L⁻¹.

Toxicité pour l’homme modifier

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,03 mg kg⁻¹ j⁻¹. Le cyprodinil a été démontré comme ayant une activité anti-androgène in vitro et pourrait se révéler être un perturbateur endocrinien in vivo^[2].

Voir aussi modifier

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Orton F, Rosivatz E, Scholze M, Kortenkamp A, 2011 Widely Used Pesticides with Previously Unknown Endocrine Activity Revealed as in Vitro Anti-Androgens. Environ Health Perspect doi:10.1289/ehp.1002895. Consulté le 6 mars 2011

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Orton F, Rosivatz E, Scholze M, Kortenkamp A, 2011 Widely Used Pesticides with Previously Unknown Endocrine Activity Revealed as in Vitro Anti-Androgens. Environ Health Perspect doi:10.1289/ehp.1002895. Consulté le 6 mars 2011

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