cis-3-Hexènal

composé chimique
(Redirigé depuis Cis-3-hexènal)

Le cis-3-hexènal, ou (Z)-3-hexènal, est un composé organique de formule CH3CH2CH=CHCH2CHO. Il est classé comme un aldéhyde insaturé. C'est un liquide incolore et possède une odeur intense d'herbe et de feuilles fraîchement coupées[2],[3].

cis-3-hexènal
Image illustrative de l’article Cis-3-Hexènal
Identification
Nom UICPA (3Z)-Hex-3-ènal
Synonymes

(Z)-Hex-3-ènal
cis-Hex-3-ènal

No CAS 6789-80-6
No ECHA 100.027.141
PubChem 643941
ChEBI 23292
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C6H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 98,143 ± 0,005 8 g/mol
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Propriétés physiques
ébullition 126 °C[réf. souhaitée]
Masse volumique 0,967 à 0,973 g cm−3[réf. souhaitée]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

modifier

Le cis-3-hexènal a été découvert en 1962[4].

Occurrence

modifier

Le cis-3-hexènal est l'un des principaux composés volatils des tomates mûres[5]. C'est aussi une phéromone chez de nombreuses espèces d'insectes[6]. La biosynthèse de ce composé est présentée ci-dessous :

 
Biosynthèse du cis-3-hexènal à partir de l'acide linolénique via l'hydroperoxyde par action d'une lipoxygénase suivie d'une hydroperoxyde lyase[7].

Voir aussi

modifier

Références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Simon Cotton, « Hexenal - Molecule of the Month March 2005 », (consulté le ).
  3. (en) Simon Cotton, « Hexenal », (consulté le ).
  4. (en) « cis-3-Hexenal », sur American Chemical Society, (consulté le ).
  5. (en) Ron G. Buttery, Roy Teranishi et Louisa C. Ling, « Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 35, no 4,‎ , p. 540–544 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf00076a025, lire en ligne, consulté le ).
  6. « Z3-6Ald », sur pherobase.com (consulté le ).
  7. (en) Kenji Matsui, « Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism », Current Opinion in Plant Biology, physiology and metabolism / edited by Eran Pichersky and Krishna Niyogi, vol. 9, no 3,‎ , p. 274–280 (ISSN 1369-5266, DOI 10.1016/j.pbi.2006.03.002, lire en ligne, consulté le ).