Chlorophénol
Un chlorophénol est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et par un ou plusieurs atomes de chlore (chlorobenzène).
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/2%2C4-Dichlorophenol.svg/100px-2%2C4-Dichlorophenol.svg.png)
Les chlorophénols sont produits par halogénation électrophile aromatique du phénol par le dichlore[1]. Le groupe hydroxyle étant orienteur ortho-para (effet -I/+M), on obtient préférentiellement un mélange de 2-chlorophénol et de 4-chlorophénol, puis le 2,4-dichlorophénol et enfin le 2,4,6-trichlorophénol. La tétra- et pentachloration nécessitent la présence d'un catalyseur (AlCl3).
La plupart des chlorophénols sont solides à température ambiante ; ils ont un très fort goût et odeur « médical ». Les chlorophénols sont couramment utilisés comme pesticides, herbicides et désinfectants[2].
Liste des chlorophénols
modifierIl existe au total 19 chlorophénols, divisés en cinq groupes, selon le nombre d'atomes de chlore attachés au cycle benzénique :
Notes et références
modifier- Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a07_001.pub2), « Chlorophénols ».
- (en) « 2-Chlorophenol », sur PubChem.