Chlorométhyltriméthylsilane
composé chimique
Le (chlorométhyl)triméthylsilane, ou chlorure de (triméthylsilyle)méthyle, est un chlorure organosilicié de formule chimique (CH3)3SiCH2Cl. Il se présente sous la forme d'un liquide volatil incolore.
Chlorométhyltriméthylsilane | |||
Structure du chlorométhyltriméthylsilane | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | chlorométhyl(triméthyl)silane | ||
Synonymes |
chlorure de (triméthylsilyl)méthyle |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.017.326 | ||
No CE | 219-058-5 | ||
PubChem | 75361 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore et indodore[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | (CH3)3SiCH2Cl | ||
Masse molaire[2] | 122,669 ± 0,006 g/mol C 39,16 %, H 9,04 %, Cl 28,9 %, Si 22,9 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° ébullition | 97 à 98 °C[1] | ||
Masse volumique | 0,879 g/cm3[1] | ||
Point d’éclair | −2 °C[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 25 mmHg[1] à 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H225, H315, H319, H335, P210, P240, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 |
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NFPA 704[1] | |||
Transport[1] | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Il est utilisé comme alkylant en synthèse organique, par exemple pour la synthèse du (triméthylsilyl)méthyllithium (CH3)3SiCH2Li. Il réalise l'oléfination des benzophénones en présence de triphénylphosphine P(C6H5)3[3] :
- (CH3)3SiCH2Cl + PPh3 + Ar2C=O ⟶ Ar2C=CH2 + OPPh3 + (CH3)3SiCl.
Notes et références modifier
- « Fiche du composé (Chloromethyl)trimethylsilane, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Lawrence G. Hamann et Todd K. Jones, « (Chloromethyl)trimethylsilane », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rc129, lire en ligne)