Ceftriaxone

composé chimique

La ceftriaxone est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à gram positif et à gram négatif. Son efficacité est très proche de celle de la céfotaxime. Elle est initialement commercialisée sous le nom de Rocéphine avant de l'être sous des formes génériques. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Ceftriaxone
Image illustrative de l’article Ceftriaxone
Identification
Nom UICPA Voir la note[1]
No CAS 73384-59-5
No ECHA 100.070.347
No CE 277-405-6
Code ATC J01DD04
DrugBank DB01212
PubChem 5361919
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H18N8O7S3  [Isomères]
Masse molaire[2] 554,58 ± 0,034 g/mol
C 38,98 %, H 3,27 %, N 20,21 %, O 20,19 %, S 17,35 %,
Propriétés physiques
fusion >155 °C
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Négligeable
Demi-vie d’élim. 5,8 à 8,7 heures
Excrétion

Rénale (33 - 67 %)
Biliaire (35 - 45 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique bêta-lactamine
Céphalosporine de 3e génération
Voie d’administration Intraveineuse
Intramusculaire
Sous-cutanée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cas d'utilisation

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Ceftriaxone (sous forme générique) pour injection intramusculaire.

En l'absence de contre-indication, les infections graves à germes sensibles sont ses indications préférentielles (seule ou en association) : pneumonies communautaires, méningites bactériennes, pyélonéphrites, maladie de Lyme, sepsis, endocardites, infections au cours de résections endoscopiques de la prostate, infections de la peau et des tissus mous, infections digestives et /ou biliaires, infections ostéoarticulaires, infections otorhinolaryngologiques, infections stomatologiques, infections urinaires et urogénitales, otites moyennes aiguës, prostatites, pyélonéphrites[4].

Mécanisme d'action

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La ceftriaxone agit sur les bactéries en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire après s'être fixée aux protéines de liaison de la pénicilline. Cette inhibition conduisant à la mort de la cellule bactérienne[5].

Souches sensibles et résistantes

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Espèces sensibles

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Les espèces aérobies à Gram + sensibles sont staphylococcus méti-S, streptococcus et Streptococcus pneumoniae.

Celles sensibles aérobies à Gram - sont les espèces Borrelia burgdorferi, Branhamella catarrhalis, Citrobacter freundii, Citrobacter koseri, enterobacter, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, klebsiella, Morganella morganii, neisseria y compris Neisseria meningitidis et Neisseria gonorrhoeae, Proteus mirabilis, Proteus multocida, Proteus vulgaris, providencia, salmonella, serratia, shigella, yersinia.

Les espèces anaérobies sensibles à la ceftriaxone sont : Clostridium perfringens, fusobacterium, peptostreptococcus et prevotella[4].

Moyen d'administration

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La ceftriaxone est administrée par voie intraveineuse ou en intramusculaire, la voie sous-cutanée n'a pas été validée[6].

Notes et références

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  1. nom IUPAC : acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-3-((6-hydroxy-2-méthyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)méthyl) -8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 21th list, septembre 2019
  4. a et b « SUBSTANCE ACTIVE CEFTRIAXONE », sur www.vidal.fr (consulté le )
  5. « CEFTRIAXONE MYLAN 1 g/10 ml, poudre et solvant pour solution injectable (IV), boîte de 1 flacon de poudre + ampoule de solvant de 10 ml », sur doctissimo.fr, (consulté le )
  6. « European Medicines Agency - Human medicines - Rocephin », sur www.ema.europa.eu (consulté le )