Bléomycine

Identification
Bléomycine

N^o CAS	11056-06-7
Code ATC	L01DC01
DrugBank	DB00290
PubChem	5360373
SMILES	CC1=C(N=C(N=C1N)C(CC(=O)N)NCC(C(=O)N)N)C(=O)NC(C(C2=CN=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)NC(C)C(C(C)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NCCC5=NC(=CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCC[S+](C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29u,30u,34-,35-,36-,37?,38?,39?,40?,41-,42?,43?,53?,54?/m0/s1/fC55H84N17O21S3/h62-63,65-66,70-71H,57-60H2/q+1
Propriétés chimiques
Formule	C₅₅H₈₄N₁₇O₂₁S₃⁺ [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 415,552 ± 0,075 g/mol C 46,67 %, H 5,98 %, N 16,82 %, O 23,74 %, S 6,8 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	>2 000 mg·kg^-1 souris oral^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bléomycine est un agent anti-cancéreux. C'est un peptide non ribosomique produit par la bactérie Streptomyces verticillus. Elle agit comme antibiotique glycosylé linéaire, par induction de rupture du brin d'ADN (inhibition de la transcription et de la réplication de l'ADN)^[4]. On l'utilise dans le traitement des lymphomes, des carcinomes à cellules squameuses, le cancer des testicules, la pleurodèse, les verrues plantaires, les chéloïdes^[5]…

Historique modifier

La bléomycine a été découverte en 1966 par le scientifique japonais Hamao Umezawa à la suite d'un criblage portant sur une activité anticancéreuse de filtrats de Streptomyces verticillusais^[6]. La bléomycine a été commercialisée au Japon en 1969 et aux Etats-Unis en 1973 par la firme Bristol-Myers Squibb.

Mécanisme d'action modifier

La Bléomycine agit par oxydation des molécules, conduisant à un stress oxydatif, et provoque des dommages à l'ADN, entre autres implications ^[7].

Indications thérapeutiques modifier

Divers modifier

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[8].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ ChemIDplus
↑ « biam2.org/www/Sub835.html »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}.
↑ Bodokh I, Brun P. « Traitement des chéloïdes par infiltration de bléomycine » Ann Dermatol Venereol 1996;123(12):791-4. PMID 9636763
↑ (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013) modifier
↑ (en) Yi Cao, « Adaptive response in mice exposed to 900 mhz radiofrequency fields: bleomycin-induced dna and oxidative damage/repair », International journal of radiation biology, vol. 91, n^o 3,‎ 1^er mars 2015, p. 270–276 (ISSN 1362-3095, PMID 25347145, DOI 10.3109/09553002.2014.980465, lire en ligne, consulté le 18 mai 2023).
↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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Liens externes modifier

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Bléomycine

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[3] ChemIDplus

[4] « biam2.org/www/Sub835.html »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}.

[5] Bodokh I, Brun P. « Traitement des chéloïdes par infiltration de bléomycine » Ann Dermatol Venereol 1996;123(12):791-4. PMID 9636763

[6] (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013) modifier

[7] (en) Yi Cao, « Adaptive response in mice exposed to 900 mhz radiofrequency fields: bleomycin-induced dna and oxidative damage/repair », International journal of radiation biology, vol. 91, n^o 3,‎ 1^er mars 2015, p. 270–276 (ISSN 1362-3095, PMID 25347145, DOI 10.3109/09553002.2014.980465, lire en ligne, consulté le 18 mai 2023).

[8] (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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