Disopyramide

Identification
Disopyramide

Énantiomère R du disopyramide (à gauche) et S-disopyramide (à droite)
N^o CAS	3737-09-5
N^o ECHA	100.021.010
N^o CE	223-110-2
Code ATC	C01BA03
SMILES	c1([C@@](c2ccccn2)(CCN(C(C)C)C(C)C)C(N)=O)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H29N3O/c1-16(2)24(17(3)4)15-13-21(20(22)25,18-10-6-5-7-11-18)19-12-8-9-14-23-19/h5-12,14,16-17H,13,15H2,1-4H3,(H2,22,25)
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₉N₃O [Isomères]
Masse molaire^[1]	339,474 5 ± 0,019 7 g/mol C 74,3 %, H 8,61 %, N 12,38 %, O 4,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94,5 à 95 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le disopyramide est un antiarythmique de classe Ia utilisé pour le traitement médical des arythmies cardiaques. Il n'est plus guère utilisé, sauf cas particuliers, devant des arguments faisant penser qu'il augmente la mortalité.

Mode d'action modifier

Il bloque les canaux sodiques ce qui fait qu'il appartient à la classe Ia de la classification de Vaughan-Williams. Il a également des propriétés vagolytiques (comme l'atropine), permettant d'accélérer la fréquence cardiaque.

Efficacité modifier

Il réduit le risque de récidive d'une fibrillation atriale après cardioversion^[2].

Lors d'une cardiomyopathie hypertrophique obstructive, il diminue les symptômes et le gradient de pression intraventriculaire^[3].

Effets secondaires modifier

Il peut prolonger, sur l'électrocardiogramme, l'espace QT avec un risque de survenue de torsades de pointe. Il semble augmenter la mortalité^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Karlson BW, Torstensson I, Abjorn C et al. Disopyramide in the maintenance of sinus rhythm after electroconversion of atrial fibrillation: a placebo-controlled one-year follow-up study, Eur Heart J, 1988;9:284–290
↑ Sherrid MV, Barac I, McKenna WJ et al. Multicenter study of the efficacy and safety of disopyramide in obstructive hypertrophic cardiomyopathy, J Am Coll Cardiol, 2005;45:1251–1258
↑ Lafuente-Lafuente C, Mouly S, Longas-Tejero MA et al. Antiarrhythmic drugs for maintaining sinus rhythm after cardioversion of atrial fibrillation: a systematic review of randomized controlled trials, Arch Intern Med, 2006;166:719–728

Informations générales
Disopyramide

Princeps	ISORYTHM (France), Rythmodan (Belgique, France), (N'est plus commercialisé en Suisse)
Classe	Antiarythmique
Identification
N^o CAS	3737-09-5
N^o ECHA	100.021.010
Code ATC	C01BA03
DrugBank	00280
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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Karlson BW, Torstensson I, Abjorn C et al. Disopyramide in the maintenance of sinus rhythm after electroconversion of atrial fibrillation: a placebo-controlled one-year follow-up study, Eur Heart J, 1988;9:284–290

[3] Sherrid MV, Barac I, McKenna WJ et al. Multicenter study of the efficacy and safety of disopyramide in obstructive hypertrophic cardiomyopathy, J Am Coll Cardiol, 2005;45:1251–1258

[4] Lafuente-Lafuente C, Mouly S, Longas-Tejero MA et al. Antiarrhythmic drugs for maintaining sinus rhythm after cardioversion of atrial fibrillation: a systematic review of randomized controlled trials, Arch Intern Med, 2006;166:719–728

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