Bromure de vinylmagnésium

Bromure de vinylmagnésium
Structure du bromure de vinylmagnésium
Identification
No CAS	1826-67-1
No ECHA	100.015.796
No CE	217-375-3
PubChem	74584
SMILES	C=[CH-].[Mg+2].[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C2H3BrMg
Masse molaire	131,254 ± 0,003 g/mol C 18,3 %, H 2,3 %, Br 60,88 %, Mg 18,52 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,981 g·cm-3
Point d’éclair	−17 °C
Précautions
SGH
Danger H225, H260, H302, H314, H335, H351, P210, P280, P231+P232, P370+P378, P402+P404 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport
-    3399    Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de vinylmagnésium est un composé chimique de formule CH₂=CH–MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane. Il est utilisé notamment pour réaliser des alkylations. La formation d'acide 4-penténoïque (de) CH₂=CHCH₂CH₂COOH à partir de β-propiolactone est un exemple de telles réactions :

Formation d'acide 4-penténoïque par réaction bromure de vinylmagnésium sur la β-propiolactone.