Chlorophénol

Un chlorophénol est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et par un ou plusieurs atomes de chlore (chlorobenzène).

Un exemple de chlorophénol : le 2,4-dichlorophénol

Les chlorophénols sont produits par halogénation électrophile aromatique du phénol par le dichlore[1]. Le groupe hydroxyle étant orienteur ortho-para (effet -I/+M), on obtient préférentiellement un mélange de 2-chlorophénol et de 4-chlorophénol, puis le 2,4-dichlorophénol et enfin le 2,4,6-trichlorophénol. La tétra- et pentachloration nécessitent la présence d'un catalyseur (AlCl3).

La plupart des chlorophénols sont solides à température ambiante ; ils ont un très fort goût et odeur « médical ». Les chlorophénols sont couramment utilisés comme pesticides, herbicides et désinfectants[2].

Liste des chlorophénolsModifier

Il existe au total 19 chlorophénols, divisés en cinq groupes, selon le nombre d'atomes de chlore attachés au cycle benzénique :

Notes et référencesModifier

Halogénobenzènes
F Cl Br I
Benzène Fluorobenzène Chlorobenzène Bromobenzène Iodobenzène
Phénol (–OH) Fluorophénol Chlorophénol Bromophénol Iodophénol
Aniline (–NH2) Fluoroaniline Chloroaniline Bromoaniline Iodoaniline
Anisole (–OCH3) Fluoroanisole Chloroanisole Bromoanisole Iodoanisole
Toluène (–CH3) Fluorotoluène Chlorotoluène Bromotoluène Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2) Fluoronitrobenzène Chloronitrobenzène Bromonitrobenzène Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH) Alcool fluorobenzylique Alcool chlorobenzylique Alcool bromobenzylique Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO) Fluorobenzaldéhyde Chlorobenzaldéhyde Bromobenzaldéhyde Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH) Acide fluorobenzoïque Acide chlorobenzoïque Acide bromobenzoïque Acide iodobenzoïque